methyl 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]diazaborinine-10-carboxylate | 1579250-82-0

• 英文名称: methyl 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]diazaborinine-10-carboxylate
• CAS: 1579250-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₇BF₂N₂O₂
• 分子量: 306.12
• InChiKey: ZBBCOGYMNIHBKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]diazaborinine-10-carboxylate 在 哌啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 C₅₅H₆₄BF₂I₂N₃O₁₈
  参考文献：
  名称：

  外源性酶特异性激活光敏剂实现精准光动力治疗

  摘要：

  将功能性蛋白质递送到细胞内空间一直是一项具有挑战性的任务，可能会导致无数的治疗应用。我们在此报告了一种新的生物共轭策略，用于酶修饰和选择性递送到癌细胞中，以实现光敏剂的锁键式激活。使用含有双（溴甲基）苯基和邻苯二甲醛部分的双功能接头，它可以诱导肽序列 Ac-NH-CRGDfC-CONH 2的环化通过与两个半胱氨酸残基的位点特异性二苄基化并通过苯二醛-胺捕获反应进一步与β-半乳糖苷酶偶联。这种简便的两步一锅法可以很容易地制备环状 RGD 修饰的 β-半乳糖苷酶，它可以选择性地内化为 α v β 3整合素过表达的癌细胞。当遇到通过细胞内的自我牺牲接头与半乳糖部分缀合的内在猝灭的基于二苯乙烯基硼二吡咯亚甲基的光敏剂时，外在酶诱导β-半乳糖苷键的特异性切割，然后自我牺牲以释放活化的衍生物，从而有效恢复光动力活动并导致细胞死亡。这种外在酶激活的光敏系统的高特异性也在体内使用带有 α v β 3的裸鼠进行了证明。整合素阳性

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04017
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]diazaborinine-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有远红外和近红外发射特性的中，酯和羧酸取代的BODIPY，用于生物成像应用

  摘要：

  合成并表征了一系列内消旋酯取代的BODIPY衍生物1-6。特别地，染料官能化的低聚（乙二醇）醚苯乙烯基或萘亚乙烯基在BODIPY芯（的α位置3 - 6）成为部分溶于水，和它们的吸收和排放位于远红外或近红外区域。三种合成方法都试图访问所述内消旋羧酸（COOH）取代的BODIPYs 7和8从内消旋-酯取代的BODIPYs。成功开发了两条可行的合成路线，包括一条仅需三个步骤的短路线。这内消旋-COOH取代的BODIPY 7完全溶于纯水，其荧光最大值达到650 nm左右，荧光量子产率高达15％。进行了随时间变化的密度泛函理论计算，以了解结构与光学性质之间的关系，并且发现斯托克斯位移主要取决于从基态到第一激发单重态的几何变化。此外，细胞染色试验表明，内消旋-酯取代的BODIPYs（1和3 - 6）和所述的一个内消旋-COOH取代BODIPYs（8）是非常膜可透性。这些功能使这些内消旋-ester-和

  DOI：

  10.1002/chem.201303868

文献信息

• Exploring the Relationship between BODIPY Structure and Spectroscopic Properties to Design Fluorophores for Bioimaging
  作者：Joanna L. Donnelly、Daniel Offenbartl‐Stiegert、José M. Marín‐Beloqui、Loris Rizzello、Guiseppe Battaglia、Tracey M. Clarke、Stefan Howorka、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1002/chem.201904164

  日期：2020.1.16

  understanding of how the chemical structure of a chromophore influences its photophysical properties. We here describe the synthesis of a library of BODIPY dyes, exploring diversity at various positions around the BODIPY core. The results show that the nature and position of substituents have a dramatic effect on the spectroscopic properties. Substituting in a heavy atom or adjusting the size and orientation

  设计用于生物应用的生色团需要对生色团的化学结构如何影响其光物理性质的基本了解。我们在此描述BODIPY染料库的合成，探索BODIPY核心周围各个位置的多样性。结果表明，取代基的性质和位置对光谱性质具有显着影响。取代重原子或调整共轭体系的大小和方向可提供一种以高精度更改光谱轮廓的方法。来自结构-活性关系的见解被用于设计一种具有合理设计的光化学特性（包括向近红外区域吸收）的新型BODIPY染料。该染料还具有开启荧光功能，可以在不洗出未结合染料的情况下可视化具有高信噪比的细胞。基于BODIPY的探针是无细胞毒性的，并且与染色程序兼容，包括细胞固定和免疫荧光显微镜检查。
• Selective Monitoring and Imaging of Eosinophil Peroxidase Activity with a J-Aggregating Probe
  作者：Tae-Il Kim、Byunghee Hwang、Boeun Lee、Jeehyeon Bae、Youngmi Kim

  DOI：10.1021/jacs.8b07073

  日期：2018.9.19

  The specific detection of eosinophil peroxidase (EPO) activity requires the difficult distinction between hypobromous acid generated by EPO and hypochlorous acid generated by other haloperoxidases. Here we report a fluorogenic probe that is halogenated with high kinetic selectivity (≥1200:1) for HOBr over HOCl. Heavy-atom effects do not quench the dibrominated product because of its self-assembly into

  嗜酸性粒细胞过氧化物酶 (EPO) 活性的特异性检测需要难以区分 EPO 产生的次溴酸和其他卤代过氧化物酶产生的次氯酸。在这里，我们报告了一种对 HOBr 比 HOCl 具有高动力学选择性 (≥1200:1) 卤化的荧光探针。重原子效应不会淬灭二溴化产物，因为它会自组装成提供开启信号的发射 J 聚集体。报告了这种荧光剂在 EPO 活性测定、试纸传感器、EPO 活性荧光成像、癌细胞氧化应激测定和活小鼠免疫反应检测中的应用。
• A H2O2-Responsive Boron Dipyrromethene-Based Photosensitizer for Imaging-Guided Photodynamic Therapy
  作者：Zhi-Wei Wang、Dan Su、Xiao-Qiang Li、Jing-Jing Cao、De-Chao Yang、Jian-Yong Liu

  DOI：10.3390/molecules24010032

  日期：——

  In this study, we demonstrate a novel H₂O₂ activatable photosensitizer (compound 7) which contains a diiodo distyryl boron dipyrromethene (BODIPY) core and an arylboronate group that quenches the excited state of the BODIPY dye by photoinduced electron transfer (PET). The BODIPY-based photosensitizer is highly soluble and remains nonaggregated in dimethyl sulfoxide (DMSO) as shown by the intense and

  在这项研究中，我们展示了一种新型 H2O2 可激活光敏剂（化合物 7），其包含二碘二苯乙烯基硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 核心和芳基硼酸酯基团，可通过光诱导电子转移 (PET) 猝灭 BODIPY 染料的激发态。基于 BODIPY 的光敏剂具有高度可溶性，并且在二甲基亚砜 (DMSO) 中保持不聚集，如强烈而尖锐的 Q 波段吸收（707 nm）所示。正如预期的那样，化合物 7 的荧光发射和单线态氧生成效率可忽略不计。然而，在与 相互作用时，由于芳基硼酸酯基团的裂解，光敏剂的荧光发射和单线态氧产生在磷酸盐缓冲盐水 (PBS) 溶液和含有 20% DMSO 的 PBS 缓冲溶液中都可以恢复。由于癌细胞中 浓度较高，化合物 7 即使浓度较低，也对人宫颈癌 (HeLa) 细胞特别敏感 (IC50 = 0.95 μM)，但几乎不损伤人胚胎肺成纤维细胞 (HELF) 细胞。上述结果表明，这种新型
• 苯硼酸酯修饰的过氧化氢可激活式氟硼二吡 咯光敏剂及其制备
  申请人：福州大学

  公开号：CN109456352B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了苯硼酸酯修饰的过氧化氢可激活式氟硼二吡咯光敏剂及其制备。本发明首先制备氟硼二吡咯母核，然后在其2,6位引入两个重原子碘，增加其三线态和单线态氧量子产率，然后经缩合反应将其共轭体系扩大，使其吸收移动至红光区，这有利于光动力治疗，最后通过亲核取代反应将苯硼酸酯共价连接到氟硼二吡咯光敏剂上，从而得到了过氧化氢可激活式的抗癌光敏剂。该氟硼二吡咯衍生物可用于荧光成像指导的光动力治疗，且有可能实现癌症的选择性治疗。并且此类化合物合成方法比较简单，原料易获得，成本低，副反应少，产率较高，易提纯，有利于工业化生产。
• 一种基于BODIPY的高灵敏荧光探针及其合成方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN107417714A

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明涉及一种基于BODIPY的高灵敏荧光探针及其合成方法和应用。其结构通式如（I）所示；式中，Trigger为刺激物触发基团：或；R1、R2为调控探针荧光发射波长和引入细胞器靶向的基团：R1、R2分别为：、或。本发明能够在不改变探针母核结构的情况下，只改换不同的Trigger基团，就能实现对不同底物的检测。此外，根据不同的波长和靶向的需要，能够对探针母核结构进行快速的修饰。通过改变R1、R2，不但能改变探针的最大荧光发射波长，并能使探针靶向到线粒体，实现线粒体内活性物质的检测。本发明的探针都具有良好的生物相容性，因此能够用于生物体系的检测。这些荧光探针在炎症或肿瘤组织过表达的生物活性小分子和蛋白酶检测方面的应用价值，具有潜在的社会效益和经济效益。