[(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-2-imidazol-1-yl-1-methyl-2-oxo-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester | 105318-19-2

• 英文名称: [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-2-imidazol-1-yl-1-methyl-2-oxo-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 105318-19-2
• 化学式: C₂₃H₃₉N₃O₅Si
• 分子量: 465.665
• InChiKey: RQLXQDCZQLFABC-QFHJOOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  90.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-2-imidazol-1-yl-1-methyl-2-oxo-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 四氯化钛 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-4-((S)-1-phenylsulfanylcarbonyl-ethyl)-azetidin-1-yl]-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. V. Efficient Synthesis of the 1.BETA.-Methylcarbapenem Skeleton.

  摘要：

  通过应用 Dieckmann 反应，开发了从 1-(2-氧代氮杂环丁酯)乙酸酯 8 高效合成 1β-甲基碳青霉烯的方法。 8 的 Dieckmann 型环化和烯醇磷酸 10 的转化是通过一锅法实现的，无需差向异构化为 1α-甲基异构体。磷酸化后用硫醇22处理导致从8中一锅法制备出1β-甲基碳青霉烯衍生物23。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1381
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-<(1S)-1-benzyloxycarbonylethyl>1-(tert-butoxycarbonylmethyl)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy>-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-((S)-2-imidazol-1-yl-1-methyl-2-oxo-ethyl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Carbapenem and Penem Antibiotics. V. Efficient Synthesis of the 1.BETA.-Methylcarbapenem Skeleton.

  摘要：

  通过应用 Dieckmann 反应，开发了从 1-(2-氧代氮杂环丁酯)乙酸酯 8 高效合成 1β-甲基碳青霉烯的方法。 8 的 Dieckmann 型环化和烯醇磷酸 10 的转化是通过一锅法实现的，无需差向异构化为 1α-甲基异构体。磷酸化后用硫醇22处理导致从8中一锅法制备出1β-甲基碳青霉烯衍生物23。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1381