titanocene Y | 870297-99-7

• 英文名称: titanocene Y
• 英文别名: bis-[(p-methoxybenzyl)-cyclopentadienyl]titanium(IV) dichloride；bis-[(p-methoxybenzyl)cyclopentadienyl]titanium(IV) dichloride；bis-[(p-methoxybenzyl)cyclopentadienyl]titanium(IV)dichloride；bis[(p-methoxybenzyl)cyclopentadienyl]titanium(IV) dichloride；titanocene-Y
• CAS: 870297-99-7
• 化学式: C₂₆H₂₆Cl₂O₂Ti
• 分子量: 489.277
• InChiKey: GPNIYTIJZOLUNA-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanocene Y 、 三甲基氟锡烷 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到bis[(p-methoxybenzyl)cyclopentadienyl]titanium(IV) difluoride
  参考文献：
  名称：

  Titanocene Difluorides with Improved Cytotoxic Activity

  摘要：

  Titanocene difluorides can be obtained by halide metathesis of the respective titanocene dichlorides with trimethyltin fluoride (Me3SnF), giving access to a new class of cytotoxic active substances. Furthermore, an improved method for the synthesis of diaryl-substituted titanocene dichlorides is presented.

  DOI：

  10.1021/ic9022163
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzylcyclopentadienyl lithium 、 四氯化钛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到titanocene Y
  参考文献：
  名称：

  新型苄基取代的钛茂抗癌药

  摘要：

  从超级氢化物（的LiB（ET）的新颖反应3为H）。6-（p - Ñ，Ñ -dimethylanilinyl）富烯（1A）或6-（p -甲氧基苯基）富烯（1B）中相应的锂中间体环戊二烯（2a中，2b）。当与TiCl 4反应时，获得双-[（对-二甲基氨基苄基）环戊二烯基]钛（IV）二氯化物（3a）和双-[（对-甲氧基苄基）环戊二烯基]钛（IV）二氯化物（3b）。钛新世3a使之与HCl的醚溶液反应，由此形成并分离出其二盐酸盐衍生物（3c）。钛新世3b和3c通过X射线晶体学表征。当测试钛烷3a – c对猪肾癌（LLC-PK）细胞的抑制浓度（IC 50）分别为1.2×10 -4 M，2.1×10 -5 M和9.0×10 -5 M 。这些值代表针对LLC-PK的改善的细胞毒性，最显着的是对于3b（钛茂世Y），其细胞毒性比二茂钛二氯化物本身高一百倍。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.06.039

文献信息

• Novel Titanocene Y derivative with albumin affinity exhibits improved anticancer activity against platinum resistant cells
  作者：Sergio Gomez-Lopez、Rosario Serrano、Boiko Cohen、Isabel Martinez-Argudo、Laura Lopez-Sanz、Marta Carmen Guadamillas、Raul Calero、Maria Jose Ruiz

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2024.112520

  日期：2024.5

  with albumin, highly stable in water and with cytotoxic activity in tumor cells[1]. Following a similar strategy, now we report the synthesis of a new compound () derived from titanocene Y that shows antitumoral activity in a cisplatin resistant model with a 50% inhibitory concentration (IC50) of 41–76 μM. This new compound shows high stability and a strong interaction with human serum albumin. has

  Ti(IV)基化合物的抗肿瘤活性使其在过去的癌症治疗中备受关注，但由于高水解率而缺乏体内稳定性，阻碍了其作为抗肿瘤药物的发展。作为这个问题的可能解决方案，我们报道了一种合成策略，通过该策略我们将二茂钛片段、三齿配体和长脂肪链结合起来。这一策略使我们能够生成一种钛化合物 ()，能够与白蛋白相互作用，在水中高度稳定，并且在肿瘤细胞中具有细胞毒活性[1]。遵循类似的策略，现在我们报道了一种源自二茂钛 Y 的新化合物 () 的合成，该化合物在顺铂耐药模型中显示出抗肿瘤活性，50% 抑制浓度 (IC50) 为 41–76 μM。这种新化合物表现出高稳定性并与人血清白蛋白有很强的相互作用。对所测试的癌细胞具有显着的抗增殖和促凋亡作用，并且在非肿瘤人上皮细胞中进行检测时显示出潜在的肿瘤选择性，对肿瘤细胞的选择性比顺铂更高（1.3-3.8 倍）。这些结果使我们认为所描述的合成策略可用于生成用于治疗顺铂敏感和顺铂耐药癌症的化合物。