4-methyl-2-thia-7-aza-tricyclo[5.3.0.0^1,4]decane-8-thione | 103687-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 4-methyl-2-thia-7-aza-tricyclo[5.3.0.0^1,4]decane-8-thione
• CAS: 103687-87-2
• 化学式: C₉H₁₃NS₂
• 分子量: 199.341
• InChiKey: DKXUCVXAEQTMTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-甲基丁-3-烯基)吡咯烷-2,5-二酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-methyl-2-thia-7-aza-tricyclo[5.3.0.0^1,4]decane-8-thione
  参考文献：
  名称：

  利用N-烯基取代的5-硫代吡咯烷基2-酮的光化学和自由基环化的方法来研究氮杂环化合物的方法

  摘要：

  已经研究了一系列环状的N-烯基取代的硫代酰亚胺的光化学反应。辐照N -3-甲基丁-3-烯基-5-硫代-吡咯烷酮-2-酮（16）导致分子内[2 + 2]环加成，从而产生高应变的硫杂环丁烷17，并根据其结构确定了结构X射线分析。用四氟硼酸二甲基（甲硫基）s处理环加合物17，以良好的收率得到2,5,6,7-四氢吡咯嗪-3-酮（20）。用阮内镍进一步还原20得到5,5-二甲基六氢吡咯烷-1-酮（21）。该反应顺序证明了将2 + 2光加合物转化为吡咯烷核生物碱核心骨架的便利性。密切相关的N-丁烯基噻吩并吡咯烷酮一（22）的光化学反应以略有不同的方式进行，并以68％的收率生产了7-巯基甲基四氢吡咯烷酮3-一（24）。与上述结果相反，在侧链上含有N-环烯基的硫代邻苯二甲酰亚胺基体系的辐照产生了由γ-氢从n-π*三重态激发态提取的产物。相关的N -3-烯基吡咯烷-2,5-二硫酮体系的光行为（62）也被研究并发现得到衍生自2

  DOI：

  10.1021/jo035127w

文献信息

• Intramolecular photocycloaddition of thiosuccinimides with alkenyl N-side chains: Synthesis of strained multicyclic spiro-thietanes.
  作者：Minoru Machida、Kazuaki Oda、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1248/cpb.33.3552

  日期：——

  Irradiation of thiosuccinimides 3a-d gave, efficiently, highly strained thietanes 4a-c, and thietane 4d with a pyrrolizidine skeleton

  对硫代丁二酰亚胺 3a-d 进行辐照，可高效地得到高度紧张的硫杂环丁烷 4a-c 和具有吡咯烷骨架的硫杂环丁烷 4d