closo-1-Me-2-(4-vinylbenzyl)-1,2-C₂B₁₀H₁₀ | 1361956-59-3

• 英文名称: closo-1-Me-2-(4-vinylbenzyl)-1,2-C₂B₁₀H₁₀
• CAS: 1361956-59-3
• 化学式: C₁₂H₂₂B₁₀
• 分子量: 274.417
• InChiKey: QOLSDCLLMMPUOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  closo-1-Me-2-(4-vinylbenzyl)-1,2-C₂B₁₀H₁₀ 、 四-(4-溴苯)乙烯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四[{[（对-十二碳碳烷基]甲基]二苯乙烯基}乙烯：发光四苯基乙烯（TPE）核心系统

  摘要：

  第一组四[{（（对-十二碳碳烷基）甲基]二苯乙烯基}乙烯（TDSE）的合成和光谱表征，在邻位的2位（C簇）中被甲基或苯基取代-碳硼烷，被描述。TD-DFT计算阐明了其复杂的吸收性能，强调了键合共轭的重要性。与四苯基乙烯（TPE）核心相比，增强的共轭和对构象空间的限制被认为是增强溶液中发光性能的主要因素，从而有效地降低了内部转化率（IC）。当我们的化合物在水中形成聚集体悬浮液时，IC进一步降低，从而提供了高度发光的准隔离（非常弱相互作用）发射体的材料。

  DOI：

  10.1002/ejic.201700453
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-ortho-carborane 、 4-氯甲基苯乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.5h， 以71.2%的产率得到closo-1-Me-2-(4-vinylbenzyl)-1,2-C₂B₁₀H₁₀
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷基聚苯乙烯的直接合成及其在石墨烯氧化物和催化剂载体抗氧化中的应用

  摘要：

  碳硼烷单体Closo -1-R-2-（4-乙烯基苄基）-1,2-C 2 B 10 H 10（R = Me（1），Ph（2））的自由基聚合反应生成的碳硼烷基官能化聚苯乙烯（1-R-2-（4-乙烯基苄基）-1,2-闭合碳-C 2乙10 ħ 10）（R =我（3）中，Ph（4）），在56.3％和85.0％的产率，分别。聚合物3和4用于涂覆氧化石墨烯（GO），并且与原始GO相比，所得产物显示出高的抗氧化性能。聚合物3也用于稳定钯纳米颗粒（Pd-NPs）以形成催化剂复合物Pd-NPs / 3。发现复合Pd-NPs / 3是甘油选择性氧化的有效催化剂。所有新化合物均已充分表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.07.034

文献信息

• Carborane–stilbene dyads: the influence of substituents and cluster isomers on photoluminescence properties
  作者：A. Ferrer-Ugalde、J. Cabrera-González、E. J. Juárez-Pérez、F. Teixidor、E. Pérez-Inestrosa、J. M. Montenegro、R. Sillanpää、M. Haukka、R. Núñez

  DOI：10.1039/c6dt04003a

  日期：——

  stilbene-containing ortho- (o-) and meta- (m-) carborane dyads. The latter set of compounds have been prepared from styrene-containing carborane derivatives via a Heck coupling reaction. High regioselectivity has been achieved for these compounds by using a combination of palladium complexes [Pd2(dba)3]/[Pd(t-Bu3P)2] as a catalytic system, yielding exclusively E isomers. All compounds have been fully

  本文介绍了在第二个碳簇原子（C c）处被甲基（Me）或苯基（Ph）基团取代的两种新型含苯乙烯的间甲碳烷衍生物，以及一组新的含二苯乙烯的邻-（o -）和meta-（m-）碳硼烷二元化合物。后者的化合物是通过Heck偶联反应由含苯乙烯的碳硼烷衍生物制得的。通过结合使用钯配合物[Pd 2（dba）3 ] / [Pd（t -Bu 3 P）2]作为催化体系，仅产生E异构体。所有化合物均已得到充分表征，并通过X射线衍射分析了其中七个的晶体结构。这些化合物的吸收光谱类似于它们各自的荧光团（苯乙烯或二苯乙烯）的吸收光谱，显示与第二个C c原子或簇异构体（o-或m相连）的取代基（Me或Ph）的影响很小。-）。另一方面，荧光光谱显示Me- o-碳硼烷衍生物具有高发射强度，而其Ph- o-碳硼烷类似物证明几乎完全没有荧光，从而证实了在邻-碳硼烷中与相邻C c结合的取代基的重要作用。与此相反，所有的米-carbo
• Luminescence properties of carborane-containing distyrylaromatic systems
  作者：Mahdi Chaari、Justo Cabrera-González、Zsolt Kelemen、Clara Viñas、Albert Ferrer-Ugalde、Duane Choquesillo-Lazarte、Abdelhamid Ben Salah、Francesc Teixidor、Rosario Núñez

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.002

  日期：2018.6

  analyzed by X-ray diffraction. The absorption properties of compounds were elucidated by TD-DFT calculations, highlighting the importance of the aromatic core and π-conjugation. It is worth noting that the luminescence properties of these systems depend on the aromatic core; in solution, benzene and biphenyl derivatives showed higher fluorescence emission than the anthracene ones and the presence of

  本文介绍了被碳硼烷簇末端取代的一组二苯乙烯基苯，二苯乙烯基联苯和二苯乙烯基蒽。所有这些化合物已经通过Heck偶联反应由相应的含苯乙烯的碳硼烷衍生物制备。已经实现了高区域选择性，仅产生E异构体。已对所有化合物进行了充分表征，并用甲基-o端取代了二苯乙烯基联苯的晶体结构通过X射线衍射分析-碳硼烷。通过TD-DFT计算阐明了化合物的吸收性能，突出了芳香核和π共轭的重要性。值得注意的是，这些系统的发光特性取决于芳香核。在溶液中，苯和联苯衍生物显示出比蒽更高的荧光发射，并且与含原始碳氢化合物的伴侣相比，碳硼烷簇的存在不会引起荧光的任何重大变化。但是，所有化合物在聚集态下均显示出较低的荧光量子产率，这清楚地表明了聚集体之间相当大的分子间相互作用，这可能是荧光猝灭的原因。
• A Versatile Methodology for the Controlled Synthesis of Photoluminescent High-Boron-Content Dendrimers
  作者：Arántzazu González-Campo、Albert Ferrer-Ugalde、Clara Viñas、Francesc Teixidor、Reijo Sillanpää、Jesús Rodríguez-Romero、Rosa Santillan、Norberto Farfán、Rosario Núñez

  DOI：10.1002/chem.201203771

  日期：2013.5.10

  depend on the nature of the cluster and the substituent on the Ccluster. Cyclic voltammetry indicates that there is no electronic communication between the core and the peripheral carboranyl fragments. Due to the high boron content of these molecules, we currently focus our research on their biocompatibility, biodistribution in cells cultures, and potential applications for boron neutron capture therapy

  通过采用不同的方法，以很高的收率制备了以1,3,5-三苯基苯部分为核心，外围有3或9个碳硼烷衍生物的荧光星形分子和树状聚合物。一种方法依赖于1,3,5-三（4-（3-溴丙氧基）苯基）苯中的Br基被甲基和苯基-o的单锂盐亲核取代碳硼烷。第二种方法是对1,3,5-三（4-烯丙基氧基-苯基）苯和1,3,5-三（4-（3,4,5-三烯丙氧基苄氧基）苯基的外围烯丙基醚官能团进行氢化硅烷化反应）苯与合适的碳硼烷基硅烷一起生成装饰有碳硼烷基片段的不同种类的树枝状聚合物。这种方法用途广泛，可以在荧光芯和硼簇之间引入长的间隔基，并获得高负荷的硼簇。从每个簇中除去一个硼原子会导致高硼含量的水溶性大分子。热重分析显示，三官能化化合物的热稳定性高于包含9个簇的化合物。所有化合物在室温下在紫外线辐射下均具有高量子产率的光致发光特性；这些取决于团簇的性质和C上的取代基集群。循环伏安法表明核心与外围碳硼烷基片段之间没有
• Carborane‐BODIPY Dyads: New Photoluminescent Materials through an Efficient Heck Coupling
  作者：Chiara Bellomo、Mahdi Chaari、Justo Cabrera‐González、Marco Blangetti、Chiara Lombardi、Annamaria Deagostino、Clara Viñas、Nerea Gaztelumendi、Carme Nogués、Rosario Nuñez、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.201802901

  日期：2018.10.17

  library of carborane‐BODIPY/aza‐BODIPY dyads were efficiently synthesized by means of a novel convergent synthetic approach, the key step of which is a Pd‐catalyzed Heck coupling reaction. The structural characterization and photoluminescence properties of the newly synthesized dyads were evaluated. The presence of the carborane did not significantly alter the photophysical patterns of the BODIPY or aza‐BODIPY

  通过新颖的聚合合成方法有效合成了一个小分子的碳硼烷-BODIPY /氮杂-BODIPY二元组，其关键步骤是钯催化的Heck偶联反应。评价了新合成的二元组的结构表征和光致发光性质。碳硼烷的存在不会显着改变最终荧光团中BODIPY或aza-BODIPY的光物理模式，但会导致发射荧光量子产率的降低，范围从aza-BODIPY的1.4％降至48％适用于BODIPY二元组。碳硼烷-BODIPY成对成功掺入细胞，尤其是化合物2，4和13，说明其胞质定位。荧光和生物相容性特性使这些化合物成为体外细胞追踪的理想候选者。