10-acetoxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene | 1220956-57-9

• 英文名称: 10-acetoxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene
• CAS: 1220956-57-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: CBULEPDQOYVVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-acetoxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene 在 邻四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到10-acetoxybenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂将多环芳香酚区域特异性氧化成醌类

  摘要：

  高价碘试剂邻碘苯甲酸 (IBX) 和双（三氟乙酰氧基）碘苯 (BTI) 被证明是将多环芳香酚 (PAP) 区域控制氧化成特定异构体（邻、对或远程）的通用试剂。) 的多环芳香醌 (PAQ)。IBX 对一系列PAP的氧化在温和条件下发生，以提供相应的邻位PAQ。相比之下，同一系列PAP与 BTI 的氧化表现出不同的区域特异性，在结构上可行的情况下提供对位PAQ 和邻位-PAQs 或其他情况下的远程 PAQ 异构体。根据高价碘试剂的固有区域选择性以及苯酚前体的结构要求，可以预测形成的特定 PAQ 异构体的结构。IBX 和 BTI 被推荐作为 PAPs 到 PAQs 的区域控制氧化的首选试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.022
• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydrobenzopyren-10-one 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸异丙烯酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到10-acetoxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂将多环芳香酚区域特异性氧化成醌类

  摘要：

  高价碘试剂邻碘苯甲酸 (IBX) 和双（三氟乙酰氧基）碘苯 (BTI) 被证明是将多环芳香酚 (PAP) 区域控制氧化成特定异构体（邻、对或远程）的通用试剂。) 的多环芳香醌 (PAQ)。IBX 对一系列PAP的氧化在温和条件下发生，以提供相应的邻位PAQ。相比之下，同一系列PAP与 BTI 的氧化表现出不同的区域特异性，在结构上可行的情况下提供对位PAQ 和邻位-PAQs 或其他情况下的远程 PAQ 异构体。根据高价碘试剂的固有区域选择性以及苯酚前体的结构要求，可以预测形成的特定 PAQ 异构体的结构。IBX 和 BTI 被推荐作为 PAPs 到 PAQs 的区域控制氧化的首选试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.022