3-methylsulfanyl-3-sulfanyl-1-η5-ferrocenyl-2-propen-1-one | 1227497-21-3

• 英文名称: 3-methylsulfanyl-3-sulfanyl-1-η5-ferrocenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: methyl 3-ferrocenyl-2-oxopropanedithioate
• CAS: 1227497-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₄FeOS₂
• 分子量: 318.244
• InChiKey: GKQGZVZMZTUEJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylsulfanyl-3-sulfanyl-1-η5-ferrocenyl-2-propen-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 indium(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5-ferrocenyl-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Switching Selectivity of α-Enolic Dithioesters: One Pot Access to Functionalized 1,2- and 1,3-Dithioles

  摘要：

  An operationally simple cascade protocol has been developed for the construction of 1,2- and 1,3-dithiole derivatives from alpha-enolic dithio esters. 1,2-Dithioles are achieved by the reaction of dithioesters with elemental sulfur in the presence of InCl3 under solvent-free conditions. 1,3-Dithioles have been constructed via DABCO mediated self coupling of dithioesters in open air enabling the formation of two new C-S bonds and one ring in a single operation in contiguous fashion. The reactions proceeded smoothly affording the desired sulfur-rich heterocycles in good to excellent yields, exhibiting gram-scale ability and broad functional group tolerance utilizing easy to handle cheap and easily available reagents. The probable mechanisms for the formation of suggested. 1,2- and 1,3-dithioles from alpha-enolic dithioesters have been suggested.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01802
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基二茂铁 、 三硫代碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 4.67h， 以82%的产率得到3-methylsulfanyl-3-sulfanyl-1-η5-ferrocenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过1-二茂铁基-3,3-双（甲硫基）丙-2-烯-1-酮与各种双官能亲核剂的环缩合反应合成新颖的含五元和六元二茂铁的杂环和杂芳族化合物

  摘要：

  致力于纪念Jean F. Normant教授 抽象的 1-二茂铁-3,3-双（甲硫基）丙-2-烯-1-酮作为通用的1,3-双亲电合成子的合成与反应导致一系列新颖的含二茂铁的五元和六元杂环并且已经报道了杂芳族化合物。因此，其与各种双功能性异亲核试剂如肼，苯肼，羟胺，胍和am的环缩合以高度区域选择性的方式提供了一系列二茂铁取代的吡唑，恶唑和嘧啶。还已经描述了很少的二茂铁基取代的吡啶和噻吩的合成。类似地，将这种二茂铁取代的α-氧杂环丁烯二硫缩醛与由（杂）芳基乙腈产生的阴离子进行环芳烃化，可以容易地以高收率进入二茂铁取代的杂芳族化合物。 1-二茂铁-3,3-双（甲硫基）丙-2-烯-1-酮作为通用的1,3-双亲电合成子的合成与反应导致一系列新颖的含二茂铁的五元和六元杂环并且已经报道了杂芳族化合物。因此，其与各种双功能性异亲核试剂如肼，苯肼，羟胺，胍和am的环缩合以高度区域选择性的方式提供了一系列二茂

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588966

文献信息

• Thiomethoxychalcone-Functionalized Ferrocene Ligands as Selective Chemodosimeters for Mercury(II): Single-Crystal X-ray Structural Signature of the [Hg₈(μ₈-S)(SCH₃)₁₂]²⁺ Cluster
  作者：B. Nisar Ahamed、M. Arunachalam、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1021/ic902300c

  日期：2010.5.17

  both cases, a selective color change from orange to purple was observed with Hg2+ and the resultant solution showed the appearance of a new peak at 565 nm (ε = 3920 M−1 cm−1) for L1 and 600 nm (ε = 1140 M−1 cm−1) for L2 in the UV/vis experiments. The UV/vis titration profiles of L1 and L2 indicate the formation of 2:1 (L1/Hg2+) and 1:1 (L2/Hg2+) initial complexations in solution. On the other hand, L3

  Thiomethoxychalcone基于配体双[3,3-双（甲硫基）] - 1,1'-η 5 -ferrocenyl -2-丙烯-1-酮（大号1），3,3-双（甲基硫烷基）-1-η 5 -ferrocenyl -2-丙烯-1-酮（大号2）和3-甲硫基- 3 -硫烷基- 1-η 5 -ferrocenyl -2-丙烯-1-酮（大号3）上的二茂铁主链已被合成通过改变查耳酮臂和硫代甲氧基取代基的数量。报道了所有三个配体的单晶X射线晶体学分析，其中获得了L 1的晶体，同时为顺式和反式构象异构体，并显示了两个环戊二烯基（Cp）单元的构象自由度。大号1对L 3在溶液中金属离子的比色检测中的适用性进行了广泛的研究。单和双（硫代甲氧基）二茂铁基查耳酮官能化配体L 1和L 2的溶液状态研究表明，Hg 2+在Li +，Na +，Ca 2 +，Mg 2 +，Cr 2 +，Mn上具有选择性比色感测2+，Fe 2
• Platinum(II) and palladium(II) complexes mediated by <i>β</i>-hydroxy-dithioesters ferrocenyl derivatives: synthesis, characterization and antiproliferative activity
  作者：Micheal K. Farh、Ikrame Louzi、Hassan Abul-Futouh、Helmar Görls、Norman Häfner、Ingo B. Runnebaum、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1080/17415993.2022.2152285

  日期：——

  Ferrocene and its derivatives compounds have shown a significant role in medicinal organometallic chemistry as an antiparasitic or antibacterial. Therefore, we herein report on the utilization of dithioesters ferrocenyl derivatives as proligands for the synthesis of heteroleptic platinum(II) and homoleptic palladium(II) complexes bearing a conserved O,S binding moiety. The resulting complexes [Pt(L1)(DMSO)Cl]

  二茂铁及其衍生物化合物在药用有机金属化学中显示出作为抗寄生虫剂或抗菌剂的重要作用。因此，我们在此报告了利用二硫酯二茂铁基衍生物作为合成杂配铂 (II) 和均配钯 (II) 配合物的前体，这些配合物带有保守的 O、S 结合部分。生成的复合物 [Pt(L1)(DMSO)Cl] ( 1 )、[Pt(L2)(DMSO)Cl] ( 2 )、[Pt(L3)(DMSO)Cl] ( 3 )、[Pd(L1) 2 ] ( 4 ), [Pd(L2) 2 ] ( 5 ), 和 [Pd(L3) 2 ] ( 6), 其中 HL1 = 3-hydroxy-3-ferroceneprop-2-enedithioate 甲酯, HL2 = ethyl 3-hydroxy-3-ferroceneprop-2-enedithioate 和 HL3 = propyl 3-hydroxy-3-ferroceneprop-2-enedithioate