(4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-oxazolyl)ferrocene | 215818-54-5

• 英文名称: (4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-oxazolyl)ferrocene
• 英文别名: (4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-oxazolinyl)ferrocene
• CAS: 215818-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₇FeNO
• 分子量: 283.153
• InChiKey: NXQSCIXUHOLUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-oxazolyl)ferrocene 、 苯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过双sp 2 C-H活化形成碳-碳键：二茂铁恶唑啉衍生物的合成

  摘要：

  在化学计量的Pd（OAc）2或催化量的钯与过量的氧化剂（例如Cu（OAc）2）存在下，将简单的芳烃与二茂铁基恶唑啉直接芳基化。这种双sp 2 C-H活化过程即使是平面手性的对映体形式，也可以通过几步从易得的起始原料中独特地获得芳基取代的二茂铁衍生物。

  DOI：

  10.1021/om700806e
• 作为产物：
  描述：

  ferrocenecarboxamide 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 草酰氯 、 三乙胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到(4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-oxazolyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基恶唑啉金（i）和金（ii）配合物的非对映选择性合成，结构和反应性研究†

  摘要：

  在过去的几十年中，金络合物在软路易斯酸催化方面已显示出巨大潜力。尽管对Au络合物和平面手性金属环已进行了深入研究，但对映体纯的二茂铁基金络合物一直令人惊讶，直到本文进行了研究。在此，我们报道了平面手性二茂铁基Au（I）配合物的不对称合成。这些双核物质形成通过手性相互作用稳定的螺旋手性十元（NCCCAu）2环。在超分子固态结构中，观察到具有规则的Au⋯Au间隔的线性，锯齿形或螺旋形Au（I）线。溶解的双核实体可以被Au（I）氧化成独特的二茂铁基Au（II））具有短Au（II）–Au（II）键的络合物，而二茂铁核保持完整。然而，我们的初步研究揭示了在存在金源（Me 2 S）AuCl的情况下，二茂铁基Au（II）配合物在平面手性方面存在结构不稳定性的问题。这是通过系统研究成功解决的，该研究采用了永久的σ供体邻位保护基团（例如甲基和三甲基甲硅烷基），这阻止了差向异构事件。双核Au（I）配合物的氧化也可通过与卤化溶剂（优选为CHCl

  DOI：

  10.1039/c8dt00109j

文献信息

• Ferrocenylindium Reagents in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions: Asymmetric Synthesis of Planar Chiral 2-Aryl Oxazolyl and Sulfinyl Ferrocenes
  作者：Mauro Mato、Cristina Pérez-Caaveiro、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/adsc.201601397

  日期：2017.4.17

  of ferrocenylindium species and palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions for the synthesis of monosubstituted and planar chiral 1,2‐disubstituted ferrocenes is described. Triferrocenylindium reagents (Fc3In) are efficiently prepared in a one‐pot procedure from ferrocenes by lithiation and transmetallation to indium using InCl3. The palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of Fc3In (40 mol%)

  描述了二茂铁基铟物种的制备和钯催化的交叉偶联反应，用于合成单取代和平面手性1,2-二取代的二茂铁。一锅法有效地制备了二茂铁基铟试剂（Fc 3 In），方法是从二茂铁通过InCl 3进行锂化和金属过渡生成铟。钯催化的Fc 3交叉偶联反应在（40 mol％）与各种有机亲电子试剂（芳基，杂芳基，苄基，烯基和酰基卤）在THF中于80°C过夜，可以提供多种单取代的二茂铁，收率良好至极佳。这种方法允许立体选择合成平面手性2-芳基-1-恶唑基二茂铁和2-芳基-1-亚磺酰基二茂铁，这在不对称催化中很重要。
• Palladium(0)-Catalyzed Asymmetric C–H Alkenylation for Efficient Synthesis of Planar Chiral Ferrocenes
  作者：De-Wei Gao、Yiting Gu、Shao-Bo Wang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00569

  日期：2016.9.26

  Pd(0)-catalyzed intramolecular C-H alkenylation was achieved with excellent yields and: enantioselectivity for the construction of planar chiral ferrocenes. It is compatible with a broad range of substrates and various functional groups. Notably, the enantioselective and diastereoselective, synthesis of planar chiral ferrocenes was realized by cascade C-H arylation and alkenylation reaction for the first time. Additionally, the product was easily converted into a N,O-bidentate ligand, showing promising chiral induction in asymmetric alkynylation of 1-naphthaldehyde.