1-phenyl-5-(pyridin-3-yl)pentan-1-one | 1248589-52-7

• 英文名称: 1-phenyl-5-(pyridin-3-yl)pentan-1-one
• CAS: 1248589-52-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: RRHCJOYHFBDDPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(pyridin-3-yl)pentan-1-one 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-allylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过集成光催化从羧酸、醇和烷烃合成模块化烯烃

  摘要：

  烯烃是各种有机转化的多功能构建块。尽管烯化方法取得了显着进步，但由于羧酸、醇和烷烃固有的反应性差异，将羧酸、醇和烷烃直接转化为烯烃的一般策略仍然是一项艰巨的挑战。在这里，我们展示了一种集成的光化学策略，该策略利用易于获得且可回收的苯基乙烯基酮作为“烯化试剂”，通过连续的 C（sp3）–C（sp3） 键形成-碎裂过程，促进将这些基本构建单元一次性转化为烯烃。这种实用的方法不仅为从丰富且廉价的起始材料中获得增值烯烃提供了无与伦比的范例，而且还通过各种复杂场景展示了其多功能性，包括多功能分子的后期按需烯化、酸的链同系和生物活性分子的简洁合成。此外，该方案从羧酸、醇类和烷烃开始，为传统烯化方法提供了一种补充方法，使其成为烯烃合成研究工具包中非常有价值的补充。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01642-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氨基乙基)吡啶 在 nickel(II) iodide 、 sodium phosphate 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-phenyl-5-(pyridin-3-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化 Katritzky 盐与环丙醇的脱氨烷基-烷基交叉偶联：合并 C-N 和 C-C 键活化

  摘要：

  在此，我们报告了一种通用且实用的镍催化卡特里茨基盐与环丙醇通过合并 C-N 和 C-C 键活化的脱氨烷基化反应。该方案能够在一次操作中形成烷基-烷基键并生成多功能酮官能团，从而为获取 β-烷基酮提供了一种便捷的方法。该反应的特点是具有高官能团耐受性、广泛的底物范围以及复杂生物活性分子的高效后期衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00424

文献信息

• Fused bicyclic piperidines and dihydropyridines by dearomatising cyclisation of the enolates of nicotinyl-substituted esters and ketones
  作者：Heloise Brice、Jonathan Clayden、Stuart D Hamilton

  DOI：10.3762/bjoc.6.22

  日期：——

  ether derivatives of ketones or esters tethered by a hydrocarbon or ether linkage to the 3-position of a pyridine ring undergo dearomatising nucleophilic attack on the ring once it is activated (as an acylpyridinium species) by the addition of methyl chloroformate. The bicyclic dihydropyridine products are in some cases unstable, but may be isolated after hydrogenation as fused bicyclic piperidines.

  酮或酯的甲硅烷基烯醇醚衍生物通过烃或醚键连接到吡啶环的 3-位，一旦通过添加氯甲酸甲酯活化（作为酰基吡啶鎓物质），该环就会发生脱芳基亲核攻击。双环二氢吡啶产物在某些情况下不稳定，但在氢化后可以作为稠合双环哌啶分离。