6-(HSC2H4O)-B10H13 | 1282608-01-8

• 英文名称: 6-(HSC2H4O)-B10H13
• CAS: 1282608-01-8
• 化学式: C₂H₁₈B₁₀OS
• 分子量: 198.34
• InChiKey: QDOWMFVVOOJNBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo decaborane(14) 、 2-巯基乙醇 以 not given 为溶剂， 以49%的产率得到6-(HSC2H4O)-B10H13
  参考文献：
  名称：

  通过酒精对6-和5-卤代十硼烷的亲核进攻，合成5-和6​​-取代的十硼烷醚的区域选择性和令人惊讶的区域选择性

  摘要：

  通过醇与卤代硼硼烷的反应，可以实现新型合成的十硼烷醚的选择性合成，这些醚含有一系列在B5或B6位置取代的官能团。反应出乎意料的区域选择性，其中6-卤代十二硼烷（6-XB 10 H 13）与醇的反应产生了5-取代的十硼烷醚（5-RO-B 10 H 13），并且与5-卤代硼硼烷（5-RO-B 10 H 13） 5-XB 10 H 13）得到6个取代的十硼烷醚（6-RO-B 10 H 13），通过NMR和X射线晶体学分析证实。晶体学测定还表明，癸硼烷醚具有缩短的B-O键和明显的sp 2。氧杂化表明氧与笼状硼有明显的π反向键合。通过计算确定了一种可能的取代机理，包括：（1）醇氧在与5或6卤代硼相邻的位点发生最初的亲核攻击，（2）末端氢在攻击点处向桥接位置，（3）形成5元（B-OH-Cl-B）环状过渡态，使酸性甲醇-氢键合到卤素上，（4）释放HX，最后（5 ）将桥连的氢移动到空出的末端位置。氘标记研

  DOI：

  10.1021/ic102544v