(-)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol-5-(dibenzyl phosphate) | 291527-91-8

• 英文名称: (-)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol-5-(dibenzyl phosphate)
• 英文别名: dibenzyl [(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-3-hydroxy-2,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl] phosphate
• CAS: 291527-91-8
• 化学式: C₄₈H₄₉O₉P
• 分子量: 800.885
• InChiKey: PSPDVKFGFXSHFE-AHYRXPHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol-5-(dibenzyl phosphate) 在 钯 四氮唑 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -40.0~23.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 Octanoic acid (S)-2-[hydroxy-((1R,2R,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-phosphonooxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-1-octanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 3-phosphate (3-PIP), 5-phosphate (5-PIP), and 3,5-bisphosphate (3,5-PIP2)

  摘要：

  Highly efficient, asymmetric total syntheses of the title phospholipids as well as short chain and crosslinkable aminoether analogs were achieved in five to seven steps from a readily available myo-inositol derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00465-2
• 作为产物：
  描述：

  meso-4,6-di-O-benzyl-D-myo-inositol-1,3,5-O-orthoformate 在 盐酸 、 trityl tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.95h， 生成 (-)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol-5-(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 3-phosphate (3-PIP), 5-phosphate (5-PIP), and 3,5-bisphosphate (3,5-PIP2)

  摘要：

  Highly efficient, asymmetric total syntheses of the title phospholipids as well as short chain and crosslinkable aminoether analogs were achieved in five to seven steps from a readily available myo-inositol derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00465-2

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes
  作者：Stuart J. Conway、James Gardiner、Simon J. A. Grove、Melloney K. Johns、Ze-Yi Lim、Gavin F. Painter、Diane E. J. E. Robinson、Christine Schieber、Jan W. Thuring、Leon S.-M. Wong、Meng-Xin Yin、Antony W. Burgess、Bruno Catimel、Phillip T. Hawkins、Nicholas T. Ktistakis、Leonard R. Stephens、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b913399b

  日期：——

  The synthesis of the complete family of phosphatidylinositol phosphate analogues (PIPs) from five key core intermediates A–E is described. These core compounds were obtained from myo-inositol orthoformate 1via regioselective DIBAL-H and trimethylaluminium-mediated cleavages and a resolution–protection process using camphor acetals 10. Coupling of cores A–E with phosphoramidites 34 and 38, derived from the requisite protected lipid side chains, afforded the fully-protected PIPs. Removal of the remaining protecting groups was achieved via hydrogenolysis using palladium black or palladium hydroxide on carbon in the presence of sodium bicarbonate to afford the complete family of dipalmitoyl- and amino-PIP analogues 42, 45, 50, 51, 58, 59, 67, 68, 76, 77, 82, 83, 92, 93, 99 and 100. Investigations using affinity probes incorporating these compounds have identified novel proteins involved in the PI3K intracellular signalling network and have allowed a comprehensive proteomic analysis of phosphoinositide interacting proteins.

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。