(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-(azido)bicyclo[3.1.1]heptane | 1329656-43-0

• 英文名称: (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-(azido)bicyclo[3.1.1]heptane
• 英文别名: (1R,2R,3R,5S)-3-azido-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 1329656-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃
• 分子量: 179.265
• InChiKey: SIZNGQHXNICZEF-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 儿萘酚硼烷 、 苯磺酰基叠氮化物 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-3-(azido)bicyclo[3.1.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  A Radical Procedure for the Anti-Markovnikov Hydroazidation of Alkenes

  摘要：

  A one-pot procedure for the efficient hydroazidation of alkenes involving hydroboration with catecholborane followed by reaction with benzenesulfonyl azide in the presence of a radical initiator is described. The regioselectivity is controlled by the hydroboration step and corresponds in most cases to an anti-Markovnikov regioselectivity. This procedure is applicable to a wide range of alkenes and gives excellent results with 1,2-disubstituted and trisubstituted alkenes.

  DOI：

  10.1021/ja2054989