Trithiocarbonic acid (2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl ester 3-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-propyl ester | 81036-25-1

• 英文名称: Trithiocarbonic acid (2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl ester 3-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-propyl ester
• CAS: 81036-25-1
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₆S₃Si
• 分子量: 573.831
• InChiKey: JUMPJBHBPIRWNJ-MOXGXCLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  119.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trithiocarbonic acid (2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl ester 3-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-propyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 对苯二酚 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 (5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[3-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-propylsulfanyl]-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）penem-3-羧酸。V.“ 1-噻吩霉素”和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3158
• 作为产物：
  描述：

  3-<<(p-nitrobenzyl)oxycarbonyl>amino>propanethiol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Trithiocarbonic acid (2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidin-2-yl ester 3-(4-nitro-benzyloxycarbonylamino)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）penem-3-羧酸。V.“ 1-噻吩霉素”和相关化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了从8R和8S氮杂环丁酮3和4通过三硫代碳酸盐磷烯7的分子内维提格反应合成光学活性的“1-噻噢噻喃霉素”13a及其他（羟乙基）-青霉酰酸。发现反式和顺式青霉酯8和9在加热时形成平衡混合物。讨论了这些青霉酰酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3158