2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate | 58948-36-0

• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzoxathiolium tetrefluoroborate
• CAS: 58948-36-0
• 化学式: BF₄*C₁₄H₁₁O₂S
• 分子量: 330.111
• InChiKey: ZOHAHAULYBTJSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [5-(4-Methoxy-benzoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl]-(4-methoxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Pentaatomic heteroaromatic cations. 18. Acylation of pyrrole and N-methylpyrrole with 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates. A high-yield method for the synthesis of diacylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a022
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯硫酚 、 大茴香酸 在 三氯氧磷 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  锡络合策略与各种酰化方法一起用于1,9-二酰基二吡咯甲烷的制备

  摘要：

  二吡咯甲烷的酰化形成1,9-二酰基二吡咯甲烷是合理合成卟啉的重要步骤。尽管有几种酰化方法可用，但是纯化是困难的，因为1，9-二酰二吡咯甲烷通常在色谱法上广泛地形成条纹，并在尝试结晶时得到无定形粉末。通过使1，9-二酰基二吡咯甲烷与Bu 2 SnCl 2反应，已经解决了该问题。得到相应的二丁基（5,10-二氢二吡喃酮）锡（IV）配合物。对于在1-和9-位均带有酰基的二吡咯甲烷，该反应是选择性的，但对于其他取代基则是相当宽容的。二酰基吡咯烷甲烷锡复合物对空气和水均稳定，在常见的有机溶剂中高度可溶，易于结晶，并且色谱分离无条纹。检验了四种方法（弗里德-工艺，格氏，维尔斯迈尔，苯并噻硫鎓盐）对二吡咯甲烷进行直接1,9-二酰化或对1-酰吡咯烷进行9-酰化。在每种情况下，用Bu 2 SnCl 2处理粗反应混合物室温下的TEA和TEA可以轻松分离出数克的1,9-二酰二吡咯甲烷-锡络合物。双酰基二吡咯甲烷

  DOI：

  10.1021/jo035622s

文献信息

• 2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates as Useful Acylating Agents of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1987-27931

  日期：——

  2-Substituted 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates were used for the two-step acylation of electron-rich aromatic and heteroaromatic compounds: 1,3-dimethoxybenzene, 1,3,5-trimethoxybenzene, pyrrole and indoles. In most of the cases intermediate 2,2-disubstituted 1,3-benzoxathioles were obtained in good to high yields (55-100%) and subsequent hydrolysis of these with mercury(II) oxide and aqueous tetrafluoroboric acid (35%) in tetrahydrofuran afforded the corresponding ketones in almost quantitative yields.

  2-取代的1,3-苯并噁硫鎓四氟硼酸盐被用于富电子芳香和杂芳香化合物的两步酰基化反应：1,3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、吡咯和吲哚。在大多数情况下，中间体2,2-二取代的1,3-苯并噁硫化物以良好至高产率（55-100%）获得，随后用氧化汞(II)和水性四氟硼酸（35%）在四氢呋喃中的水解反应，几乎定量地提供了相应的酮。
• Useful Syntheses of 2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates from Carboxylic Acids, Anhydrides, Esters and Trihalomethyl Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1986-31882

  日期：——

  2-Substituted 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates are obtained in good to high yields by reaction of o-mercaptophenol with aliphatic or aromatic carboxylic acids,esters, anhydrides and trihalomethyl compounds utilizing phosphorus oxychloride, tetrafluoroboric acid-ether or boron trifluoride-ether complex as condensing agents. 1H-NMR and 13C-NMR spectra are reported.

  通过使用磷酰氯、四氟硼酸醚或三氟化硼醚络合物作为缩合剂，将邻巯基苯酚与脂肪族或芳香族羧酸、酯、酸酐和三卤甲基化合物反应，可以高收率地制备2-取代的1,3-苯并氧硫氮盐四氟硼酸盐。报道了其1H-NMR和13C-NMR谱图。
• Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 273 - 284
  作者：Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita、Gatti, Antonella、Piscopo, Laura

  DOI：——

  日期：——