(Z)-pinacolato (3-cyclohexyl-2-propen-1-yl)boronate | 1446696-18-9

• 英文名称: (Z)-pinacolato (3-cyclohexyl-2-propen-1-yl)boronate
• 英文别名: 2-(3-cyclohexylallyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；(Z)-2-(3-cyclohexylallyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[(Z)-3-cyclohexylprop-2-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1446696-18-9
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₂
• 分子量: 250.189
• InChiKey: FTRNFEHIXZBBOO-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基丙二醇 、 频那醇硼烷 在 C₂₈H₄₃Cl₂CoN₂P 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(Z)-pinacolato (3-cyclohexyl-2-propen-1-yl)boronate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的异戊烯的区域和立体选择性硼氢化。

  摘要：

  描述了一种有效的基于钳子配体的钴络合物催化的丙二烯硼氢化，得到Z-烯丙基硼酸酯。该反应显示出优异的区域选择性和Z-立体选择性，并具有宽泛的底物范围，可以耐受许多官能团。基于溶剂辅助电喷雾电离质谱（SAESI-MS）的研究，提出了钴催化硼氢化反应的基本原理，其中涉及将丙二烯高度选择性地插入Co-H键中以形成Z-烯丙基钴中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201915716

文献信息

• Stereoselective Dehydroxyboration of Allylic Alcohols to Access (<i>E</i>)-Allylboronates by a Combination of C–OH Cleavage and Boron Transfer under Iron Catalysis
  作者：Wei Su、Ting-Ting Wang、Xia Tian、Jian-Rong Han、Xiao-Li Zhen、Shi-Ming Fan、Ya-Xin You、Yu-Kun Zhang、Rui-Xiao Qiao、Qiushi Cheng、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03359

  日期：2021.12.3

  Iron-catalyzed direct SN2′ dehydroxyboration of allylic alcohols has been developed to access (E)-stereoselective allylboronates. Allylic alcohols with diverse structures and functional groups, especially derived from natural products, underwent smooth transformation. The six-membered ring transition state formed by allylic alcohols and iron–boron intermediate was indicated to be the key component

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。
• Highly Selective Copper-Catalyzed Hydroboration of Allenes and 1,3-Dienes
  作者：Kazuhiko Semba、Masataka Shinomiya、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/chem.201300443

  日期：2013.5.27

  The highly selective copper‐catalyzed hydroboration of allenes has been developed. Allylboranes and alkenylboranes were selectively prepared by the judicious choice of catalytic species (copper hydride and boryl copper). Furthermore, two types of alkenylboranes could be selectively synthesized by the choice of an appropriate ligand. Mechanistic studies confirmed that the protonation of a (Z)‐σ‐allyl

  已经开发出高度选择性的铜催化的艾伦硼氢化。通过明智地选择催化物种（氢化铜和硼基铜）选择性地制备烯丙基硼烷和烯基硼烷。此外，可以通过选择合适的配体来选择性地合成两种类型的烯基硼烷。机理研究证实，（Z）-σ-烯丙基铜的质子化是这些反应的关键步骤，该质子是通过单晶X射线衍射分离并在结构上表征的。除丙二烯外，该方法还适用于1,3-二烯衍生物的选择性加氢硼化反应，制得烯丙基硼烷和高烯丙基硼烷。
• Selective Hydrosilylation and Hydroboration of Allenes Catalyzed by Cobalt‐Pincer Complexes
  作者：Dariusz Lewandowski、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1002/adsc.202400309

  日期：2024.6.18

  regioselectivity and stereoselectivity in the hydroelementation of terminal allenes presents a formidable challenge. Despite the existence of various catalytic methods for their functionalization, this entire class of reactions remains significantly underdeveloped and demands extensive research. Here, we report a method for the hydroelementation of allenes using inexpensive PN5P pincer cobalt complexes built on

  。在末端丙二烯的加氢元素化中实现对区域选择性和立体选择性的精确控制是一项艰巨的挑战。尽管存在各种用于其功能化的催化方法，但整类反应仍然明显不发达，需要广泛的研究。在这里，我们报告了一种使用基于三嗪主链的廉价 PN5P 钳形钴配合物进行丙二烯氢元素化的方法。根据环上的取代基，该方法能够选择性合成E-烯基硅烷或Z-烯丙基硼烷衍生物。在所提出的方法中，硅烷和频哪并硼烷同时发挥活化剂和底物的二元作用，无需添加外部碱。最后，通过对所得化合物进行进一步的功能化，证明了所得化合物的应用潜力。