3-Phenyl-1-buten-2-yl-triflat | 56039-44-2

• 英文名称: 3-Phenyl-1-buten-2-yl-triflat
• CAS: 56039-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 280.268
• InChiKey: LPZSBAMMJUFLDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-1-buten-2-yl-triflat 在 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(1-phenylethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  MetalN-Aryl Nitrene 反应性化学选择性的控制：C-H 键胺化与电环化

  摘要：

  介绍了一种机制研究，以确定控制金属催化的苯乙烯基叠氮化物 N 原子转移反应的化学选择性的元素。我们的研究表明，金属 N-芳基氮烯参与 sp3-CH 键胺化或电环化反应的倾向可以通过底物或催化剂来控制。单-β-取代和空间上非拥挤的苯乙烯基叠氮化物有利于电环化，而当存在叔烯丙​​基反应中心时，优选通过 H 原子抽离-自由基重组机制进行 sp3-CH 键胺化。即使存在减弱的烯丙基 CH 键，我们的数据表明吲哚仍然是通过电环化而不是常见的烯丙基中间体形成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07026
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙酮 在 苄基三甲基氯化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-Phenyl-1-buten-2-yl-triflat
  参考文献：
  名称：

  MetalN-Aryl Nitrene 反应性化学选择性的控制：C-H 键胺化与电环化

  摘要：

  介绍了一种机制研究，以确定控制金属催化的苯乙烯基叠氮化物 N 原子转移反应的化学选择性的元素。我们的研究表明，金属 N-芳基氮烯参与 sp3-CH 键胺化或电环化反应的倾向可以通过底物或催化剂来控制。单-β-取代和空间上非拥挤的苯乙烯基叠氮化物有利于电环化，而当存在叔烯丙​​基反应中心时，优选通过 H 原子抽离-自由基重组机制进行 sp3-CH 键胺化。即使存在减弱的烯丙基 CH 键，我们的数据表明吲哚仍然是通过电环化而不是常见的烯丙基中间体形成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07026

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stang, P. J.; Dueber, T. E., Organic Syntheses, 1974, vol. 54, p. 79 - 84
  作者：Stang, P. J.、Dueber, T. E.

  DOI：——

  日期：——