Phosphorous acid dibenzyl ester (1R,2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4-tris-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-5,6-difluoro-cyclohexyl ester | 1053639-76-1

• 英文名称: Phosphorous acid dibenzyl ester (1R,2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4-tris-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-5,6-difluoro-cyclohexyl ester
• 英文别名: dibenzyl [(1R,2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4-tris[bis(phenylmethoxy)phosphanyloxy]-5,6-difluorocyclohexyl] phosphite
• CAS: 1053639-76-1
• 化学式: C₆₂H₆₂F₂O₁₂P₄
• 分子量: 1161.06
• InChiKey: YLMZITMSWNCSAW-KNBMHFTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphorous acid dibenzyl ester (1R,2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4-tris-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-5,6-difluoro-cyclohexyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Phosphoric acid dibenzyl ester (1R,2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4-tris-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-5,6-difluoro-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4,5,6-tetrakisphosphates of DL-1,2-dideoxy-1,2-difluoro-myo-inositol and DL-1,2-dideoxy-1,2-difluoro-scyllo-inositol as analogues of DL-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate

  摘要：

  以 DL-3,4,5,6-四-O-苄基肌醇为原料，分五个步骤制备了 DL-1,2-二脱氧-1,2-二氟肌醇，总收率为 36%。氟取代基是用 DAST 通过取代羟基和反转立体化学分步引入的。由于 1,4-脱氢衍生物的竞争生成，二氟化反应无法在一个步骤中完成。使用类似的化学方法制备了 DL-1,2-二脱氧-1,2-二氟-酰基肌醇，总产率为 42%，所需的一个立体中心的反转是通过用丙酸铯置换一个甲苯基来实现的。这两种二氟肌醇类似物都能增加骨骼肌细胞系中植酸（InsP6）的含量。每种化合物都是在 1H 四氮唑存在下用 N,N-二异丙基亚磷酰胺二苄基进行四磷酸化，然后用 MCPBA 氧化亚磷酸酯。用 H2/Pd-C 除去 P-OBn 基团，然后通过阳离子交换获得二氟肌醇类似物的四磷酸盐钠盐。

  DOI：

  10.1039/p19960001845
• 作为产物：
  描述：

  DL-3,4,5,6-Tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,2-difluoro-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 Phosphorous acid dibenzyl ester (1R,2S,3S,4R,5S,6R)-2,3,4-tris-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-5,6-difluoro-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4,5,6-tetrakisphosphates of DL-1,2-dideoxy-1,2-difluoro-myo-inositol and DL-1,2-dideoxy-1,2-difluoro-scyllo-inositol as analogues of DL-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate

  摘要：

  以 DL-3,4,5,6-四-O-苄基肌醇为原料，分五个步骤制备了 DL-1,2-二脱氧-1,2-二氟肌醇，总收率为 36%。氟取代基是用 DAST 通过取代羟基和反转立体化学分步引入的。由于 1,4-脱氢衍生物的竞争生成，二氟化反应无法在一个步骤中完成。使用类似的化学方法制备了 DL-1,2-二脱氧-1,2-二氟-酰基肌醇，总产率为 42%，所需的一个立体中心的反转是通过用丙酸铯置换一个甲苯基来实现的。这两种二氟肌醇类似物都能增加骨骼肌细胞系中植酸（InsP6）的含量。每种化合物都是在 1H 四氮唑存在下用 N,N-二异丙基亚磷酰胺二苄基进行四磷酸化，然后用 MCPBA 氧化亚磷酸酯。用 H2/Pd-C 除去 P-OBn 基团，然后通过阳离子交换获得二氟肌醇类似物的四磷酸盐钠盐。

  DOI：

  10.1039/p19960001845

文献信息

• Synthesis of d-1,2-dideoxy-1,2-difluoro-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate and its enantiomer as analogues of myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate
  作者：Kevin R.H. Solomons、Sally Freeman、Carl H. Schwalbe、Stephen B. Shears、Deborah J. Nelson、Weiwen Xie、Karol S. Bruzik、Marcia A. Kaetzel

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00146-3

  日期：1998.6

  DL-3,4,5,6-Tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-fluoro-scyllo-inositol was resolved using (-)-(1S, 4R)-camphanyl chloride. The diastereoisomers formed were separated and the structure of D-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-(1S,4R)-camphanyl-1-deoxy-1-fluoro-scyllo-inositol was solved by X-ray crystallography to an R-factor of 4.2%. A series of manipulations led to the preparation of 0-1,2-dideoxy-1,2-difluoro-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate and its enantiomer. The D-1,2-difluoro enantiomer stereospecifically inhibited CaMK II-activated Cl- current, but with low potency; however, efficacy of this compound was greatly enhanced by myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate itself. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.