diphenyl(3-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphine borane | 1152330-63-6

• 英文名称: diphenyl(3-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphine borane
• CAS: 1152330-63-6；273213-24-4
• 化学式: C₂₁H₂₄BOP
• 分子量: 334.206
• InChiKey: XJDMQOOSUDNRHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(3-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphine borane 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(3-benzoyloxy-3-phenylpropyl)diphenylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷合成中的氧化膦，硫化物和硼烷的锂化和酰基转移反应† ‡

  摘要：

  氧化膦比硫化膦和膦硼烷快得多。与膦硼烷相比，磷化氢硫化物反过来更容易被锂化。在一种情况下有可能捕集硫化膦THF，经t- BuOK处理后得到环丙烷，表明磷化氢硫化物很容易经历膦酰基转移和环丙烷闭环，就像它们 氧化膦同行。所获得的数据表明，与硫化膦和膦硼烷相比，氧化膦易于被锂化并且更容易且更快地进行磷酰基转移。观察结果表明，有可能在膦硼烷或膦硫化物存在下进行涉及氧化膦的反应，潜在地允许在膦硼烷或膦硫化物存在下使膦氧化物进行区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1039/b817436a
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 methyldiphenylphosphine borane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到diphenyl(3-hydroxy-3-phenylpropyl)phosphine borane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷合成中的氧化膦，硫化物和硼烷的锂化和酰基转移反应† ‡

  摘要：

  氧化膦比硫化膦和膦硼烷快得多。与膦硼烷相比，磷化氢硫化物反过来更容易被锂化。在一种情况下有可能捕集硫化膦THF，经t- BuOK处理后得到环丙烷，表明磷化氢硫化物很容易经历膦酰基转移和环丙烷闭环，就像它们 氧化膦同行。所获得的数据表明，与硫化膦和膦硼烷相比，氧化膦易于被锂化并且更容易且更快地进行磷酰基转移。观察结果表明，有可能在膦硼烷或膦硫化物存在下进行涉及氧化膦的反应，潜在地允许在膦硼烷或膦硫化物存在下使膦氧化物进行区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1039/b817436a

文献信息

• Borrowing Hydrogen β-Phosphinomethylation of Alcohols Using Methanol as C1 Source by Pincer Manganese Complex
  作者：Feixiang Sun、Xin Chen、Siyi Wang、Fan Sun、Sheng-Yin Zhao、Weiping Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c10484

  日期：2023.11.29

  Herein, we report a manganese-catalyzed three-component coupling of β-H containing alcohols, methanol, and phosphines for the synthesis of γ-hydroxy phosphines via a borrowing hydrogen strategy. In this development, methanol serves as a sustainable C1 source. A variety of aromatic and aliphatic substituted alcohols and phosphines could undergo the dehydrogenative cross-coupling process efficiently

  在此，我们报道了锰催化的含β- H的醇、甲醇和膦的三组分偶联，通过借氢策略合成γ-羟基膦。在这一发展中，甲醇作为可持续的 C1 来源。多种芳香族和脂肪族取代醇和膦可以有效地进行脱氢交叉偶联过程，并以中等至良好的产率提供相应的β-膦甲基化醇产物。机理研究表明，这种转化以连续的方式进行，包括催化脱氢、羟醛缩合、迈克尔加成和催化氢化。