1-(4-methoxyphenyl)-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one | 94256-78-7

• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-chinolyl-(2)-propanon-(1)
• CAS: 94256-78-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: NFKWFHPSNFUFBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one 在 三氟甲磺酸 、 C₁₀H₁₄*Ru⁽¹⁺⁾*C₂₁H₂₂N₂O₂S*CF₃O₃S^(1-) 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(1S,3aS)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的不对称级联加氢/还原胺化反应快速构建结构多样的喹喔啉，吲哚嗪及其类似物

  摘要：

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201812647
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(quinolin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的不对称级联加氢/还原胺化反应快速构建结构多样的喹喔啉，吲哚嗪及其类似物

  摘要：

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201812647