(S,S)-bis-p-tolylsulfinylmethane | 27995-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-bis-p-tolylsulfinylmethane
• 英文别名: meso-Bis-(p-toluolsulfinyl)-methan；(R,S)-Bis--methan；1-methyl-4-[(R)-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methylsulfinyl]benzene
• CAS: 27995-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S₂
• 分子量: 292.423
• InChiKey: SDNUSRRIVUIGML-KDURUIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氰基-2-(-p-硝基苯基)-乙烯 、 (S,S)-bis-p-tolylsulfinylmethane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[1-(4-nitro-phenyl)-2,2-bis-[(R)-p-tolylsulfinyl]-ethyl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  C 2 -Symmetric Bis-Sulfoxide: Highly Diastereoselective 1,4-Addition to Stabilised Michael Acceptors

  摘要：

  The reaction of (S,S)-bis-p-tolylsulfinylmethane with highly stabilised Michael accepters was studied in detail. The stereochemical outcome of the reaction was shown to be under thermodynamic control. While an equimolar mixture of Michael adducts was obtained at -78 degrees C, warming the reaction to room temperature allows the formation of a single isomer in quantitative yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00282-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 生成 (S,S)-bis-p-tolylsulfinylmethane
  参考文献：
  名称：

  β-二亚砜。二、一些光学活性β-二亚砜的制备

  摘要：

  由甲基取代的亚砜衍生的 α-亚磺酰基碳负离子 (1) 很容易与芳烃亚磺酸酯 (2) 反应，以良好的产率得到相应的 β-二亚砜 (3)。使用(-)-薄荷酯(-)-(S)-苯亚磺酸酯((-)-(S)-2b)、(-)-薄荷酯(-)-(S)-对甲苯亚磺酸酯((- )-(S)-2c)，以及衍生自 (+)-(R)- 或 (-)-(S)-甲基对甲苯亚砜的 α-对甲苯基亚磺酰基碳负离子以产生 (R,S)- 和/或(S,S)-五种 β-二亚砜 (3a-e) 的非对映异构体。获得的非对映异构体的构型分配是通过 NMR 和极化分析的组合完成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.256

文献信息

• Geminal Bis(sulfoximine)s: Synthesis and Applications in Asymmetric Catalysis
  作者：M. Reggelin、H. Weinberger、V. Spohr

  DOI：10.1002/adsc.200404164

  日期：2004.9

  C2-symmetrical geminal bis(sulfoximine)s have been prepared for the first time and used as ligands in boron-mediated reductions of acetophenone and copper complex-catalyzed 1,4-additions of diethylzinc to 2-cyclohexenone. The copper complex of bis(sulfoximine) 46 was found to be highly active in this type of reaction, furnishing the addition product in nearly quantitative yield even at −90 °C. From the reaction

  首次制备了许多C 2对称的双（双亚砜亚胺），并用作硼介导的苯乙酮和铜络合物催化的二乙基锌向2-环己烯酮的1,4-加成反应的还原反应中的配体。发现双（亚磺酰亚胺）46的铜络合物在这种类型的反应中具有高活性，即使在-90°C时也能以几乎定量的产率提供加成产物。从双（亚磺酰亚胺）42与Cu（OTf）2的反应中分离出铜配合物，并通过X射线结构分析对其进行了表征。发现乙腈中SES-Cl和NaN 3的混合物的行为类似于FeCl 2中SES-N 3的行为介导的亚砜亚胺化，提供相应的亚砜亚胺并完全保留了硫构型。
• Stereochemistry of sulfur compounds. II. New reactions at chiral sulfur that complete the first monoligostatic stereochemical reaction cycle
  作者：Todd R. Williams、Abraham Nudelman、Robert E. Booms、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00768a041

  日期：1972.6