(3S,4S,5R,6R)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4,5-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate | 1363902-76-4

• 英文名称: (3S,4S,5R,6R)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4,5-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
• CAS: 1363902-76-4
• 化学式: C₄₂H₄₈Cl₃NO₉Si
• 分子量: 845.289
• InChiKey: DALLWHAJVICFNZ-ZEFPQDMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-(para-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-2-O-allyl-3,4-di-O-(para-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 (3S,4S,5R,6R)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4,5-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以72%的产率得到phenyl [2-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->2)-[3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->6)-2-O-allyl-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人淋巴细胞 CD52 抗原的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成

  摘要：

  报道了第一个全合成糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的多不饱和花生四烯酸脂肪酸。这种脂质存在于不经历脂质重塑的哺乳动物 GPI 中，这一过程对 GPI 锚定蛋白的定位和功能具有重要意义。通过使用对甲氧基苄基 (PMB) 基团进行永久羟基保护，将氧化和还原敏感的花生四烯酸脂质掺入目标 GPI 中，该基团具有选择性、快速和有效的全局脱保护协议。这种合成策略的灵活性通过在人淋巴细胞 CD52 抗原的 GPI 锚中包含两个额外的 GPI 核心结构修饰而得到进一步强调。

  DOI：

  10.1002/chem.201102545
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 咪唑 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,4S,5R,6R)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4,5-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  人淋巴细胞 CD52 抗原的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成

  摘要：

  报道了第一个全合成糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的多不饱和花生四烯酸脂肪酸。这种脂质存在于不经历脂质重塑的哺乳动物 GPI 中，这一过程对 GPI 锚定蛋白的定位和功能具有重要意义。通过使用对甲氧基苄基 (PMB) 基团进行永久羟基保护，将氧化和还原敏感的花生四烯酸脂质掺入目标 GPI 中，该基团具有选择性、快速和有效的全局脱保护协议。这种合成策略的灵活性通过在人淋巴细胞 CD52 抗原的 GPI 锚中包含两个额外的 GPI 核心结构修饰而得到进一步强调。

  DOI：

  10.1002/chem.201102545