trihydro[isopropyl(phenyl)phosphine]boron | 565232-59-9

• 英文名称: trihydro[isopropyl(phenyl)phosphine]boron
• 英文别名: (isopropyl)phenylphosphine-borane
• CAS: 565232-59-9
• 化学式: C₉H₁₆BP
• 分子量: 166.011
• InChiKey: LFKFTDJZXBWUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trihydro[isopropyl(phenyl)phosphine]boron 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-1-(phenyl-i-propylphosphino)-2-(diphenylphosphino)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用P（III）-磷在两个P中心设计P致色性1,2-二膦基苯

  摘要：

  使用芳烃化学方法报道了一种在一个或两个磷中心具有手性的P-手性1,2-二膦基苯（DP * B）的新对映异构体合成。该原理基于1，2-二溴苯与仲磷硼烷的连续反应，然后由DABCO除去硼烷，最后与氯代膦酸酯或P（III）-色性次膦酸酯反应。通过（S，S）-1,2-双（邻-茴香基苯基膦基）苯的立体选择性制备证明了该合成的效率。报道了在不对称的Rh或Pd催化反应中DIPAMP和同手性DP * B配体的比较。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01275
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 N-甲基咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲基环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trihydro[isopropyl(phenyl)phosphine]boron
  参考文献：
  名称：

  不对称的直接综合 二次膦 硼烷

  摘要：

  一锅法合成不对称烷基取代的 二次膦描述了氧化物。顺序添加N-苄基苯胺 解决 二氯苯基膦 和 1-甲基咪唑 在 甲基环己烷，分离形成的质子离子液体，添加 格氏试剂 其次是 水解 给不对称 二次膦氧化物（SPO）的高收率。在第一步中使用离子液体是必不可少的，它简化了合成过程。不对称的SPO可以量化为二次膦 用一个 催化 的数量 钛（O i Pr）4 和 四甲基二硅氧烷 （TMDS）在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1039/b920324a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>o</i>-Bromo (or Iodo)aryl P-Chirogenic Phosphines Based on Aryne Chemistry
  作者：Jérôme Bayardon、Hugo Laureano、Vincent Diemer、Mathieu Dutartre、Utpal Das、Yoann Rousselin、Jean-Christophe Henry、Françoise Colobert、Frédéric R. Leroux、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/jo300910w

  日期：2012.7.6

  tertiary phosphines bearing an o-bromo (or iodo)aryl substituent is described. The key step of this synthesis is based on the reaction of a secondary phosphine borane with the 1,2-dibromo (or diiodo)arene, owing to the formation in situ of an aryne species in the presence of n-butyllithium. When P-chirogenic secondary phosphine boranes were used, the corresponding o-halogeno-arylphosphine boranes were

  描述了带有邻-溴（或碘）芳基取代基的手性或非手性叔膦的有效合成。该合成的关键步骤基于仲膦硼烷与1,2-二溴（或二碘代）芳烃的反应，这是由于在正丁基锂的存在下原位形成了芳烃物种。当使用P-色原性仲膦硼烷时，获得了相应的邻卤代-芳基膦硼烷，而没有外消旋化，产率中等至良好，且ee高达99％。反应的立体化学完全保留了P原子上的构型，这是通过P-色原酸o的X射线结构确定的-卤代苯基膦硼烷配合物。无需使用DABCO进行消旋就可以轻松实现硼烷的分解，从而以高收率获得游离的邻-卤代-芳基膦。
• Novel Synthesis of P-Chiral Hydroxymethylphosphine–Boranes through Lipase-Catalyzed Optical Resolution
  作者：Kosei Shioji、Yoshimitsu Kurauchi、Kentaro Okuma

  DOI：10.1246/bcsj.76.833

  日期：2003.4

  A novel approach toward the lipase-catalyzed acylation of alkyl(1-hydroxymethyl)phosphine–boranes was achieved. Up to 99% of enantiomerically enriched phosphine–boranes was obtained by using lipase AK and CAL.

  实现了脂肪酶催化烷基（1-羟甲基）膦硼烷酰化的新方法。通过使用脂肪酶 AK 和 CAL，获得了高达 99% 对映体富集的膦硼烷。
• Novel P-Stereogenic PCP Pincer-Aryl Ruthenium(II) Complexes and Their Use in the Asymmetric Hydrogen Transfer Reaction of Acetophenone
  作者：Serenella Medici、Marcella Gagliardo、Scott?B. Williams、Preston?A. Chase、Serafino Gladiali、Martin Lutz、Anthony?L. Spek、Gerard?P.?M. van?Klink、Gerard van?Koten

  DOI：10.1002/hlca.200590048

  日期：2005.3

  ([RuCl(PCP)(PPh3)]) 4c,d were synthesized via transcyclometalation reactions by mixing equivalent amounts of [1,3-phenylenebis(methylene)]bis[diisopropylphosphine] (2c) or [1,3-phenylenebis(methylene)]bis[diphenylphosphine] (2d) and the N-donor pincer-aryl complex [RuCl2,6-(Me2NCH2)2C6H3}(PPh3)], (3; Scheme 2). The same synthetic procedure was successfully applied for the preparation of novel chiral P-donor pincer-aryl

  非手性P-施主钳芳基的钌络合物（将[RuCl（PCP）（PPH 3）]）4c中，d被合成经由通过混合等量的[1,3-亚苯基双（亚甲基）] transcyclometalation反应双[diisopropylphosphine]（2C）或[1,3-亚苯基双（亚甲基）]双[二苯基膦]（2d）和N-施主钳-芳基络合物[RuCl 2,6-（Me 2 NCH 2）2 C 6 H 3 }（PPh 3）]，（3 ;方案2）。通过使P-立体生成的钳形芳烃（S，S）反应，成功地将相同的合成方法用于制备新型手性P-供体钳-芳基钌络合物[RuCl（P * CP *）（PPh 3）] 4a，b。-[[1,3-亚苯基双（亚甲基）]双[（烷基）（苯基）膦] 2a，b（烷基= i Pr或t Bu，P * CHP *）和络合物[RuCl 2,6-（Me 2 NCH 2）2 C 6 H 3 }（PPh 3）]，（3；
• Substituent Effects on the Structures of Alkali Metal Phosphido‐Borane Complexes
  作者：Keith Izod、Atheer M. Madlool、Alex Craig、Paul G. Waddell

  DOI：10.1002/ejic.202200123

  日期：2022.5.25

  A series of lithium and sodium phosphido-borane complexes is reported. These compounds largely adopt polymeric structures in the solid state, irrespective of the nature of the substituents at phosphorus.

  报道了一系列锂和钠磷硼烷配合物。这些化合物在很大程度上采用固态聚合物结构，而与磷取代基的性质无关。
• Efficient Stereoselective Synthesis of <i>o</i>-Functionalized P-Chirogenic Phosphines Applied to Asymmetric Catalysis
  作者：Jérôme Bayardon、Sylvain Jugé

  DOI：10.1080/10426507.2014.993760

  日期：2015.6.3

  The stereoselective synthesis of P-chirogenic o-halogenophenylphosphines and their use for the preparation of o-functionalized derivatives are reported. The key step of this synthesis is based on the reaction of a P-chirogenic secondary phosphine borane, previously prepared using ephedrine methodology, with n-butyllithium (1.2 equiv.) and 1,2-dihalogenobenzene. The reaction proceeds by addition of the phosphide borane to the benzyne generated in situ from 1,2-dihalogenobenzene by metal-halide exchange with the intermediate carbanion. The o-halogenophenylphosphine boranes were obtained with retention of configuration at the P-center and with enantioselectivities up to 99% ee. The free o-halogenophenylphosphines were applied for the preparation of various kinds of o-functionalized P-chirogenic phosphines useful in asymmetric catalyzed reactions.