(Z)-4-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy>but-2-enyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate | 127865-84-3

• 英文名称: (Z)-4-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy>but-2-enyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
• 英文别名: [(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl] 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 127865-84-3
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₅Si
• 分子量: 373.565
• InChiKey: JYAFAYSDELGWBB-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy>but-2-enyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 cis-3-tert-butoxycarbonylaminomethyl-4-vinyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dell, Colin P.; Khan, Khalid M.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 341 - 350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(Z)-4-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy>but-2-enyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Dell, Colin P.; Khan, Khalid M.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 341 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A diastereoselective route to substituted β-amino acids using enolate Claisen rearrangements
  作者：Colin P. Dell、Khalid M. Khan、David W. Knight

  DOI：10.1039/c39890001812

  日期：——

  Ireland-type enolate Claisen rearrangements of esters derived from allylic alcohols and N-alkoxycarbonyl-β-alanines lead to good yields of α-allyl-β-amino acids with generally high stereoselectivities.

  由烯丙基醇和N-烷氧基羰基-β-丙氨酸衍生的酯的爱尔兰型烯醇酸酯克莱森重排导致具有高立体选择性的α-烯丙基-β-氨基酸的良好产率。
• DELL, COLIN P.;KHAN, KHALID M.;KNIGHT, DAVID W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N3, C. 1812-1814
  作者：DELL, COLIN P.、KHAN, KHALID M.、KNIGHT, DAVID W.

  DOI：——

  日期：——