1-(3,4-dimethylphenyl)-4,4-difluorobutane-1,3-dione | 832740-29-1

• 英文名称: 1-(3,4-dimethylphenyl)-4,4-difluorobutane-1,3-dione
• CAS: 832740-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O₂
• 分子量: 226.223
• InChiKey: IALCAMREMCZMLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethylphenyl)-4,4-difluorobutane-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7-difluoromethyl-5-(3,4-dimethylphenyl)pyrazol[1,5-a]pyrimidin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  7-二氟甲基-5-芳基吡唑并嘧啶类化合物及制备与应用

  摘要：

  本发明涉及一种7‑二氟甲基‑5‑芳基吡唑并嘧啶类化合物及制备与应用，所述化合物的结构通式如式a所示，为一类具有抑制HIF‑2α活性的化合物，能够阻断HIF‑2α/ARNT二聚化而发挥HIF‑2转录抑制的作用。本发明经过多次实验证实，所合成的化合物均具有优良的HIF‑2转录抑制作用，在人肾透明细胞癌细胞株786‑O中，显示出良好的VEGF蛋白抑制活性。本发明所述化合物可在制备治疗VHL缺失或/和HIF‑2α异常表达疾病的低氧诱导因子‑2α(HIF‑2α)抑制剂中的应用。该类化合物可抑制HIF‑2α的过表达和活化，以实现目标疾病，如VHL缺失或/和HIF‑2α异常表达等疾病的治疗及预防。#imgabs0#

  公开号：

  CN116836168A
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸乙酯 、 3,4-二甲基苯甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到1-(3,4-dimethylphenyl)-4,4-difluorobutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  7-二氟甲基-5-芳基吡唑并嘧啶类化合物及制备与应用

  摘要：

  本发明涉及一种7‑二氟甲基‑5‑芳基吡唑并嘧啶类化合物及制备与应用，所述化合物的结构通式如式a所示，为一类具有抑制HIF‑2α活性的化合物，能够阻断HIF‑2α/ARNT二聚化而发挥HIF‑2转录抑制的作用。本发明经过多次实验证实，所合成的化合物均具有优良的HIF‑2转录抑制作用，在人肾透明细胞癌细胞株786‑O中，显示出良好的VEGF蛋白抑制活性。本发明所述化合物可在制备治疗VHL缺失或/和HIF‑2α异常表达疾病的低氧诱导因子‑2α(HIF‑2α)抑制剂中的应用。该类化合物可抑制HIF‑2α的过表达和活化，以实现目标疾病，如VHL缺失或/和HIF‑2α异常表达等疾病的治疗及预防。#imgabs0#

  公开号：

  CN116836168A

文献信息

• Synthesis and SAR/3D-QSAR studies on the COX-2 inhibitory activity of 1,5-diarylpyrazoles to validate the modified pharmacophore
  作者：Sunil K. Singh、V. Saibaba、K. Srinivasa Rao、P. Ganapati Reddy、Pankaj R. Daga、S. Abdul Rajjak、Parimal Misra、Y. Koteswar Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.03.016

  日期：2005.10

  Diverse analogs of 1,5-diarylpyrazoles having 3-hydroxymethyl-4-sulfamoyl (SO2NH2)/methyl sulfonyl (SO2Me)-pheny group at N-1 were synthesized and evaluated for their in vitro cyclooxygenase (COX-1/COX-2) inhibitory activity. The SAR study mainly involved the variations at positions C-3, C-5 and N-1 of the pyrazole ring. Several small hydrophobic groups at/around position-4 of C-5 phenyl, viz. 3,4-dimethylphenyl analog 9, 3-methyl-4-methylsulfanylphenyl analog 14 and 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenyl analog 17, exhibited impressive COX-2 inhibitory potency. In general, the sulfonamide analogues with a CHF2 at C-3 were found to be more potent than those having a CF3 group. The three dimensional quantitative structure activity relationship comprising comparative molecular field analysis (3D-QSAR-CoMFA) afforded the models with high predictivity which further validated the acceptance of hydroxymethyl (CH2OH) group in the hydrophilic pocket of the COX-2 enzyme. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.