8-(acetoxymethyl)-2,6-dichloro-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate | 1256494-52-6

• 英文名称: 8-(acetoxymethyl)-2,6-dichloro-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate
• 英文别名: 8-acetoxymethyl-2,6-dichloro-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate
• CAS: 1256494-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₇BCl₂F₂N₂O₂
• 分子量: 389.037
• InChiKey: FYQYNALPSLSJOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(acetoxymethyl)-2,6-dichloro-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 8-formyl-2,6-dichloro-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate
  参考文献：
  名称：

  具有可调氧化还原电位和官能团的体染料用于进一步束缚：制备、电化学和光谱表征

  摘要：

  报道了具有可调氧化还原电位和多功能官能团的 16 种新型体染料家族的制备、光谱和电化学表征。位于 C2 和 C6 位置的吸电子或供电子基团（Et、H、Cl 或 CN）能够在约 2 小时内调节氧化还原电位。0.7 eV 窗口，而不会显着影响 HOMO-LUMO 间隙或吸收和发射光谱。内消旋 (C8) 位置的羟甲基或甲酰基反过来提供了用于共价连接到感兴趣的受体和生物分子的手柄，它省去了更常用的内消旋芳基部分作为标记分子的手段。因此，染料可以与亲电试剂和亲核试剂偶联。重要的，结果表明，与它们的内消旋羟甲基和内消旋乙酰氧基甲基对应物（它们又是明亮的，发射量子产率在 0.7-1 范围内）相比，内消旋甲酰基体染料是非发射性的，并且具有显着更低的摩尔消光系数。因此，非发射性中甲酰基体染料提供了独特的机会，作为亲核攻击的荧光探针和作为荧光标记剂，其中未耦合的荧光团不会对荧光背景产生影响。总体而言，这里报道

  DOI：

  10.1021/ja1075663
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 8-(acetoxymethyl)-2,6-dichloro-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate
  参考文献：
  名称：

  具有可调氧化还原电位和官能团的体染料用于进一步束缚：制备、电化学和光谱表征

  摘要：

  报道了具有可调氧化还原电位和多功能官能团的 16 种新型体染料家族的制备、光谱和电化学表征。位于 C2 和 C6 位置的吸电子或供电子基团（Et、H、Cl 或 CN）能够在约 2 小时内调节氧化还原电位。0.7 eV 窗口，而不会显着影响 HOMO-LUMO 间隙或吸收和发射光谱。内消旋 (C8) 位置的羟甲基或甲酰基反过来提供了用于共价连接到感兴趣的受体和生物分子的手柄，它省去了更常用的内消旋芳基部分作为标记分子的手段。因此，染料可以与亲电试剂和亲核试剂偶联。重要的，结果表明，与它们的内消旋羟甲基和内消旋乙酰氧基甲基对应物（它们又是明亮的，发射量子产率在 0.7-1 范围内）相比，内消旋甲酰基体染料是非发射性的，并且具有显着更低的摩尔消光系数。因此，非发射性中甲酰基体染料提供了独特的机会，作为亲核攻击的荧光探针和作为荧光标记剂，其中未耦合的荧光团不会对荧光背景产生影响。总体而言，这里报道

  DOI：

  10.1021/ja1075663

文献信息

• In Search of the Perfect Photocage: Structure–Reactivity Relationships in <i>meso</i>-Methyl BODIPY Photoremovable Protecting Groups
  作者：Tomáš Slanina、Pradeep Shrestha、Eduardo Palao、Dnyaneshwar Kand、Julie A. Peterson、Andrew S. Dutton、Naama Rubinstein、Roy Weinstain、Arthur H. Winter、Petr Klán

  DOI：10.1021/jacs.7b08532

  日期：2017.10.25

  sections of related photocages absorbing visible light. These new photocages, which absorb strongly near the second harmonic of an Nd:YAG laser (532 nm), hold promise for manipulating and interrogating biological and material systems with the high spatiotemporal control provided by pulsed laser irradiation, while avoiding the phototoxicity problems encountered with many UV-absorbing photocages. More generally

  通过离去基团 (LG) 和核心取代基以及硼取代基的系统变化，完成了对内甲基 BODIPY 光可去除保护基团的光物理参数和光化学反应性的详细研究。使用稳态和瞬态吸收光谱以及计算分析来评估 LG 释放的效率，以确定最佳结构特征。我们发现使用这种光笼进行光释放的量子产率对取代基效应高度敏感。特别是，我们发现具有更高系统间交叉量子产率的衍生物可以提高光释放的量子产率，这可以由核心重原子促进。此外，硼烷基化显着提高了释放量子产率，而在中间甲基位置的烷基化没有影响。较好的 LG 比较差的 LG 更有效地释放。我们发现这些取代基效应是累加的，例如，2,6-二碘-B-二甲基 BODIPY 光笼具有 28% 的普通 LG 醋酸盐量子产率和 95% 的氯化物释放量子产率。高化学和量子产率与 BODIPY 染料出色的吸收特性相结合，导致光笼具有超过 10 000 M-1 cm-1 的非笼化横截面，其值超过了相关光笼吸收可见光的横截面。这些新的光笼在
• Quantitative Profiling of the Heavy-Atom Effect in BODIPY Dyes: Correlating Initial Rates, Atomic Numbers, and¹O₂Quantum Yields
  作者：Yannick P. Rey、Dario G. Abradelo、Nico Santschi、Cristian A. Strassert、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/ejoc.201601372

  日期：2017.4.18

  Direct oxidation using molecular oxygen is both attractive and atom-efficient. However, this process first requires the catalyst-based activation or electronic reconfiguration of inert O2. The most expedient strategy relies on the generation of singlet oxygen (1O2; a1Δg) from the triplet state (3O2; X3Σg–) by a photosensitizer. In the current arsenal of photosensitizers, boron-dipyrromethene (BODIPY)

  使用分子氧的直接氧化既有吸引力又具有原子效率。然而，该过程首先需要基于催化剂的活化或惰性 O2 的电子重构。最方便的策略依赖于通过光敏剂从三重态 (3O2; X3Σg-) 产生单线态氧 (1O2; a1Δg)。在目前的光敏剂库中，硼-二吡咯甲烯 (BODIPY) 核因其独特的光物理特性和通过简单的结构修改（如卤素 (X) 掺入）调整其行为的能力而被认为是特权。因此，支架已成为著名的重原子效应 (HAE) 的同义词，这种现象将悬垂卤素原子的原子序数 (ZX) 增加与系统间交叉的可能性增加 (S1→T1) 相关联。在此处，已经开发出一种基于 GC 的简便方法来评估催化剂性能，并使用一组重点卤化 BODIPY 支架进行验证。初始速率近似应用于模型转换并遵循 HAE 趋势 (v0,H < v0,Cl < v0,Br < v0,I)。这种操作简单的方法得到了绝对单线态氧和光致发光量子产率和时间分辨发