(S)-N-allyl-N-(1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1352166-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-allyl-N-(1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (S)-N-allyl-N-(4-methylbenzenesulfonyl)-leucinol
• CAS: 1352166-01-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 311.445
• InChiKey: DRHBMAPBZZGCKP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyl-N-(1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,5S)-1-benzyl-2-(iodomethyl)-5-isobutyl-4-tosylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  I₂-Mediated Diversity Oriented Diastereoselective Synthesis of Amino Acid Derived trans-2,5-Disubstituted Morpholines, Piperazines, and Thiomorpholines

  摘要：

  Diastereoselective trans-2,5-disubstituted amino acids derived diverse morpholines, piperazines and thiomorpholines were prepared in 30 min-1 h with high yields through iodine-mediated 6-exotrig type cyclization from a single common synthetic intermediate. The displacement of iodine with hydride ion gave a methyl substituent at the 2-position of morpholines which provides an additional opportunity for diversity oriented nucleophilic substitution on the rings as well as incorporation of substituents at the 5-position from amino acids constituents.

  DOI：

  10.1021/co200129t
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-N-allyl-N-(1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Selective 7-endo-Cyclization of 3-Aza-5-alkenols through Oxidative Pd(II)-Catalyzed Olefin Oxyarylation

  摘要：

  3-Aza-5-烯醇在与催化Pd(II)物种、CuCl2和ArSnBu3处理时，发生选择性的7-内三端环化反应，生成7-芳基取代的噁唑烷。只有在芳基化步骤存在时，才会发生分子内烷氧化反应，形成一个七元环。否则，会观察到6-外三端反应，生成吗啡啶衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590939

文献信息

• Aryl λ³-Iodane-Mediated 6-<i>exo</i>-<i>trig</i>Cyclization to Synthesize Highly Substituted Chiral Morpholines
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Gopal Chandru Senadi、Hui-Ting Chen、Hsing-Yin Chen、Kuang-Chan Hsieh、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500177

  日期：2015.9.14

  A mild and efficient transition metal‐free approach has been developed for the synthesis of highly substituted chiral morpholines from alkenols by amino acid‐derived iodine(III) reagents via a 6‐exo‐trig cyclization. The key features of this work include the formation of three chiral centers with a high diastereomeric ratio, broad functional group compatibility, and atom/time economic methodology.

  已经开发了一种温和有效的无过渡金属的方法，用于通过氨基酸衍生的碘（III）试剂通过6- exo - trig环化反应从烯醇合成高度取代的手性吗啉。这项工作的关键特征包括形成具有高非对映异构体比率，广泛的官能团相容性和原子/时间经济方法的三个手性中心。
• Enantio‐ and Regioselective Palladium(II)‐Catalyzed Dioxygenation of (Aza‐)Alkenols
  作者：Sabrina Giofrè、Letizia Molteni、Donatella Nava、Leonardo Lo Presti、Egle Maria Beccalli

  DOI：10.1002/anie.202109312

  日期：2021.9.27

  An oxidative Pd-catalyzed intra-intermolecular dioxygenation of (aza-)alkenols has been reported, with total regioselectivity. To study the stereoselectivity, different chiral ligands as well as different hypervalent-iodine compounds have been compared. In particular, by using a C-6 modified pyridinyl-oxazoline (Pyox) ligand and hypervalent iodine bearing an aromatic ring, an excellent enantio- and

  据报道，氧化钯催化的（氮杂）烯醇分子间双氧化反应具有完全区域选择性。为了研究立体选择性，比较了不同的手性配体以及不同的高价碘化合物。特别是，通过使用C-6修饰的吡啶基恶唑啉（Pyox）配体和带有芳香环的高价碘，实现了优异的对映选择性和非对映选择性。