[2(1S),4R,5R]-4,5-dicyclohexyl-2-(1-bromo-2-azidomethyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1043894-63-8

• 英文名称: [2(1S),4R,5R]-4,5-dicyclohexyl-2-(1-bromo-2-azidomethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: [2(1S),4R,5R]-2-(1-bromo-2-azidoethyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1043894-63-8
• 化学式: C₁₆H₂₇BBrN₃O₂
• 分子量: 384.124
• InChiKey: OKEAPJHYIKQPME-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-(azidomethyl)-1,3,2-dioxaborolane 、 二溴甲烷 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以64%的产率得到[2(1S),4R,5R]-4,5-dicyclohexyl-2-(1-bromo-2-azidomethyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  叠氮基硼酸酯合成（β-乙酰氨基-α-乙酰氧基乙基）硼酸酯

  摘要：

  由相应的（溴甲基）硼酸酯已经制备了1，2-二环己基-1，2-乙二醇（“叠氮基”）硼酸酯（“ DICHED”）和pin烷二醇。然后通过与（二卤甲基）锂反应转化为（2-叠氮基-1-氯-或溴乙基）硼酸酯。尝试用醇盐从DICHED（2-叠氮基-1-卤代乙基）硼酸酯中取代卤化物失败。pin烷二醇或DICHED（2-叠氮基-1-氯甲基）硼酸酯与乙酸钠在乙酸中的反应生成1-乙酰氧基衍生物，为约1：1的非对映异构体混合物，表明α-硼烷基碳正离子中间体可能参与其中。在氯化氢在二恶烷溶液中的铂上的pin烷二醇叠氮基硼酸酯在铂上的氢化伴随脱乙酰基化反应，形成不纯的（2-氨基-1-羟乙基）硼酸酯盐酸盐。尝试纯化该物质导致脱硼为乙醇胺。乙酰化得到pin二醇（2-乙酰氨基-1-乙酰氧基乙基）硼酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.03.031