1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-dione | 1014980-87-0

• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-dione
• CAS: 1014980-87-0
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₃
• 分子量: 286.303
• InChiKey: PDKWLKHHIGYFIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-dione 、 聚甘氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Acylguanidine inhibitors of β-secretase: Optimization of the pyrrole ring substituents extending into the S1 and S3 substrate binding pockets

  摘要：

  Proteolytic cleavage of amyloid precursor protein by beta-secretase (BACE-1) and gamma-secretase leads to formation of beta-amyloid (A beta) a key component of amyloid plaques, which are considered the hallmark of Alzheimer's disease. Small molecule inhibitors of BACE-1 may reduce levels of A beta and thus have therapeutic potential for treating Alzheimer's disease. We recently reported the identification of a novel small molecule BACE-1 inhibitor N-[2-(2,5-diphenyl-pyrrol-1-yl)-acetyl]guanidine (3.a.1). We report here the initial hit-to-lead optimization of this hit and the SAR around the aryl groups occupying the S-1 and S-2' pockets leading to submicromolar BACE-1 inhibitors. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.12.010
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 六氟异丙醇 、 四丁基高氯酸铵 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  以 HFIP 作为氢供体对 1,4-烯二酮进行电化学选择性氢化：可扩展地获得 1,4-二酮

  摘要：

  已经报道了在未分割的电池中有效氢化不饱和 C C 键的简单电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下顺利生成一系列多功能的1,4-二酮。此外，各种官能团的耐受性和十克规模的实验表明了该方法的实用性和潜在应用。此外，通过1,4-二酮的后续程序可以轻松制备一系列杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01465g

文献信息

• Silver-Catalyzed Controlled Intermolecular Cross-Coupling of Silyl Enol Ethers: Scalable Access to 1,4-Diketones
  作者：Li Xu、Xiaoyi Liu、Gregory R. Alvey、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01477

  日期：2022.7.1

  A protocol for silver-catalyzed controlled intermolecular cross-coupling of silyl enolates is disclosed. The protocol displays good functional group tolerance and allows efficient preparation of a series of synthetically useful 1,4-diketones. Preliminary mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds through a one-electron process involving free radical species in which PhBr acts as

  公开了一种用于甲硅烷基烯醇化物的银催化受控分子间交叉偶联的方案。该协议显示出良好的官能团耐受性，并允许有效制备一系列合成有用的 1,4-二酮。初步的机理研究表明，该反应通过一个单电子过程进行，其中涉及自由基物质，其中 PhBr 充当氧化剂。
• Palladium-catalyzed coupling of amides and cyclopropanols for the synthesis of γ-diketones
  作者：Lili Fang、Shuqi Jia、Shuaixin Fan、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d3cc02888g

  日期：——

  method has been developed for the coupling of amides and cyclopropanols to γ-diketones, through simultaneous C–N and C–C activation. Heteroatom ligand exchange and heteroatom-to-carbon ligation mode switching enable the achievement of molecular cross-coupling in an amide N-atom structural context-dependent manner, avoiding any stoichiometric organometallic reagent or base.

  开发了一种钯催化方法，通过同时 C-N 和 C-C 活化，将酰胺和环丙醇偶联成 γ-二酮。杂原子配体交换和杂原子-碳连接模式切换能够以酰胺N原子结构上下文相关的方式实现分子交叉偶联，避免任何化学计量的有机金属试剂或碱。