4,4-difluoro-8-(phenyl(4-bromo))-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1414345-79-1

• 英文名称: 4,4-difluoro-8-(phenyl(4-bromo))-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-bromo-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1414345-79-1
• 化学式: C₉H₆BBrF₂N₂
• 分子量: 270.872
• InChiKey: HTFRDLHQCQHTGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(phenyl(4-bromo))-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 甲基硼酸 、 三氟乙酸 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(Z)-2-((4-bromophenyl)(2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H-pyrrole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Facile deprotection of F-BODIPYs using methylboronic acid

  摘要：

  使用甲基硼酸从F-BODIPYs中去除-BF2基团为双吡啶提供了一种温和的（去）保护策略。

  DOI：

  10.1039/d0ra05151a
• 作为产物：
  描述：

  二-1H-吡咯-1-基甲酮 在 三溴氧磷 、 三乙胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.08h， 以68%的产率得到4,4-difluoro-8-(phenyl(4-bromo))-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Meso-Halogenated BODIPYs and Access to Meso-Substituted Analogues

  摘要：

  8-Halogenated boradiaza-s-indacenes can be efficiently prepared from dipyrrylketones. The new dyes react smoothly with nucleophiles to yield N-, O-, and S-substituted chromophores, as well as transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions. The nature of the new substitutent has a strong influence on the spectral properties of the dyes.

  DOI：

  10.1021/ol3028225

文献信息

• Complexes trans-Pt(BODIPY)X(PEt₃)₂: excitation energy-dependent fluorescence and phosphorescence emissions, oxygen sensing and photocatalysis
  作者：Peter Irmler、Rainer F. Winter

  DOI：10.1039/c6dt01623e

  日期：——

  We report on five new complexes with the general formula trans-Pt(BODIPY)X(PEt3)2 (Pt–X), where the platinum(II) ion is σ-bonded to a 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen-8-yl (BODIPY) and an anionic ligand X− (X− = Cl−, I−, NO2−, NCS−, CH3−). All five complexes were characterized by multinuclear NMR, electronic absorption and luminescence spectroscopy and by X-ray diffraction analysis. Four of

  我们对五个新的络合物报告与通式反式-Pt（BODIPY）X（PET 3）2（铂-X ），其中，所述铂（II）离子是σ键合到4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacen -8-基（BODIPY）和阴离子配位体X -（X - =氯- ，我-，NO 2 -，NCS -，CH 3 -）。所有五种配合物均通过多核NMR，电子吸收和发光光谱以及X射线衍射分析进行了表征。这些复合物中的四个显示出从激发的单重态到以BODIPY为中心的T 1状态的有效的系统间穿越（ISC），并显示了来自BODIPY配体的双重荧光和磷光发射。在Pt–I中，荧光几乎被完全淬灭，而磷光量子产率达到40％。ISC的速率以及磷光与荧光发射的比率取决于激发波长（即激发特定的跃迁）。通过Stern-Volmer猝灭实验以及通过监测由敏化剂的长寿命三重态产生的1 O 2监测1,5-二羟基萘的氧化，测试了这些配合物作为单组
• Ligand Based Dual Fluorescence and Phosphorescence Emission from BODIPY Platinum Complexes and Its Application to Ratiometric Singlet Oxygen Detection
  作者：Fabian Geist、Andrej Jackel、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01969

  日期：2015.11.16

  through fluorescence at ca. 490 nm and phosphorescence at ca. 650 nm that originate from Pt-perturbed BODIPY-centered 1ππ* or 3ππ* states, respectively. Electronic absorption and luminescence spectroscopy data are in good agreement with our TD-DFT calculations. While the emission of the cis-complexes is dominated by fluorescence, their trans-isomers emit predominantly through phosphorescence with a

  四个新的4,4-二氟-4-硼-3-一个，4一-diaza-小号-indacen -8-基（BODIPY）铂（II）的类型的复合物的顺式- /反式-Pt（BODIPY）溴（PR 3）2（R = Et或Ph）合成并通过NMR，电子吸收和发光光谱表征。还通过单晶X射线衍射研究了三种配合物。四种配合物的吸收曲线具有强烈的HOMO→LUMOπ→π*跃迁，摩尔消光系数为ε。50 000 M –1厘米–1在475 nm左右的波长和BODIPYs的特征振动级数。最引人注目的是，大多数复合物在大约200 nm处通过荧光表现出双重发射。490 nm处的磷光 从源自650nm处的Pt-扰动BODIPY为中心的1种ππ*或3 ππ*状态，分别。电子吸收和发光光谱数据与我们的TD-DFT计算非常吻合。同时的发射顺-complexes通过荧光支配，它们的反式-异构体通过与用于磷光量子收率磷光发射主要反式-Pt（BODIPY）溴（PET