(perdeuteriophenyl)phosphonic acid monoethyl ester | 1443991-49-8

• 英文名称: (perdeuteriophenyl)phosphonic acid monoethyl ester
• 英文别名: Ethoxy-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)phosphinic acid
• CAS: 1443991-49-8
• 化学式: C₈H₁₁O₃P
• 分子量: 191.108
• InChiKey: MWQBWSPPTQGZII-DKFMXDSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-penta-2,4-dienoate 、 (perdeuteriophenyl)phosphonic acid monoethyl ester 在 lithium dihydrogenphosphate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  디하이드로포스파이소쿠마린 화합물 및 이의 제조 방법

  摘要：

  本发明涉及二氢异噁唑啉化合物及其制备方法，更具体地涉及在钯（Pd）催化剂和银（Ag）氧化剂的存在下，通过氧化环化反应使芳基膦酸单取代酯化合物和烯烃化合物反应，从而高效制备二氢异噁唑啉化合物的方法，以及制备的二氢异噁唑啉化合物的相关内容。

  公开号：

  KR20190060319A

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative C-H Activation/Cyclization for the Synthesis of Phosphaisocoumarins and Phosphorous 2-Pyrones
  作者：Youngchul Park、Jungmin Seo、Sangjune Park、Eun Jeong Yoo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/chem.201302652

  日期：2013.11.25

  Rhodium‐catalyzed cyclization of phosphinic acids and phosphonic monoesters with alkynes has been developed. The oxidative annulation proceeds with complete conversion of phosphinic acid derivatives and allowed the atom‐economic preparation of useful phosphaisocoumarins with high yield and selectivity. The reaction is tolerant of extensive substitution on the phosphinic acid, phosphonic monoester and alkyne, including

  已经开发了炔烃对次膦酸和膦酸单酯进行铑催化的环化反应。氧化环化反应可进行次膦酸衍生物的完全转化，从而可以经济高效地制备有用的磷化异香豆素，并实现了原子经济的制备。该反应耐受在次膦酸，膦酸单酯和炔烃上的广泛取代，包括卤化物，酮和羟基作为取代基。此外，我们发现烯基膦酸单酯通过与炔烃的氧化环化作用继续生成各种磷2-吡喃酮。机理研究表明，CH键金属化是限速步骤。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Activation/Cyclization for the Synthesis of Phosphaisocoumarins
  作者：Youngchul Park、Incheol Jeon、Seohyun Shin、Jiae Min、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo401608v

  日期：2013.10.18

  ruthenium-catalyzed oxidative cyclization of phosphonic acid monoesters or phosphinic acids with alkynes has been developed for the synthesis of a wide range of phosphaisocoumarins in good to excellent yields under aerobic conditions. A multitude of arylphosphonic acid monoesters and arylphosphinic acids having electron-donating and -withdrawing groups were oxidatively cyclized. Various diarylacetylenes

  已经开发了有效且经济的钌催化的炔烃膦酸单酯或次膦酸的氧化环化反应，用于在好氧条件下以良好或优异的收率合成多种磷酸香豆香豆素。具有给电子和吸电子基团的多种芳基膦酸单酯和芳基次膦酸被氧化环化。各种二芳基乙炔，二烷基乙炔和烷基芳基乙炔有效地经历了钌催化的氧化环化反应。将具有苯甲酸以及苯基膦酸单酯部分的底物用hex-3-yne平滑地环化，得到具有异香豆素和磷异香豆素部分的化合物。烯基膦酸单酯通过与炔烃的氧化环化作用得到2-吡喃酮磷。对甲氧基和对氯基团给出的结果表明，目前的氧化环化反应不受炔烃电子效应的影响。机理研究表明，CH键的金属化是限速步骤。
• Synthesis of Phosphaisocoumarins through Rhodium-Catalyzed Cyclization Using Alkynes and Arylphosphonic Acid Monoesters
  作者：Jungmin Seo、Youngchul Park、Incheol Jeon、Taekyu Ryu、Sangjune Park、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol401407v

  日期：2013.7.5

  A rhodium-catalyzed cyclization using alkynes and arylphosphonic acid monoesters for the synthesis of phosphaisocoumarins is reported. A number of arylphosphonic acid monoesters were selectively cyclized in high yields with functional group tolerance. In addition, unsymmetrical alkynes are applied in high regioselectivity.

  报道了使用炔烃和芳基膦酸单酯进行铑催化的环化反应，合成磷杂香豆素。许多芳基膦酸单酯以官能团耐受性高收率选择性环化。另外，以高区域选择性应用不对称炔烃。
• Synthesis of Dihydrophosphaisocoumarins through a Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of Arylphosphonic Acid Monoethyl Esters with 1,3-Dienes
  作者：Jeong-Yu Son、Hyunseok Kim、Woo Hyung Jeon、Yonghyeon Baek、Boram Seo、Kyusik Um、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.201700742

  日期：2017.9.18

  ins and their derivatives was developed through a palladium-catalyzed oxidative cyclization reaction of a wide range of arylphosphonic acid monoethyl esters with activated and unactivated 1,3-dienes, including 1-aryl-substituted 1,3-dienes and 1-alkyl-substituted 1,3-dienes, thus opening a new avenue for the synthesis of phosphaheterocyclic compounds.

  通过广泛的芳基膦酸单乙基酯与活化和未活化的1,3-二烯（包括1-芳基取代的1， 3-二烯和1-烷基取代的1，3-二烯，从而为合成磷杂环化合物开辟了一条新途径。