1-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)propan-1-one | 22930-00-3

• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)propan-1-one
• 英文别名: 4-Methoxy-β-(phenylthio)propiophenon；4-Methoxy-1-(3-phenylmercapto-propionyl)-benzol；1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylsulfanylpropan-1-one
• CAS: 22930-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: ZBKMBHPTORVGMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)propan-1-one 、 2-巯基乙醇 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((2-hydroxyethyl)thio)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  探索热驱动硫醇-迈克尔动态共价化学的机理†

  摘要：

  研究了硫醇-迈克尔加合物的热活化动态共价交换的动力学和机理。N，N中硫酚与苯基乙烯基酮衍生物之间的硫醇-迈克尔加成物和2-巯基乙醇苯基乙烯基酮衍生物之间的加成物的模型体系。高温下的-二甲基甲酰胺（DMF）用于探测潜在的交换机制。动力学数据显示游离的迈克尔受体可忽略不计，这与高效硫醇-迈克尔反应是“点击”状反应非常一致，该反应明显有利于加合物形式。在DMF中90°C的高温下，硫醇-迈克尔加合物在24 h后达到平衡，尽管在60°C或75°C的24 h内未发生平衡，并且在环境条件下交换可忽略不计。建立了动力学模型来描述动态共价交换和平衡。动态共价交换的实验和模拟动力学数据与经历逆迈克尔反应的硫醇-迈克尔加合物一致，随后将游离硫醇添加到释放的迈克尔受体中。动力学分析与断裂或逆迈克尔反应一致，后者是动态共价交换中决定速率的步骤。这表明动态共价交换的关键步骤没有通过添加游离硫醇或游离迈克尔受体来增强，

  DOI：

  10.1039/c8ob00397a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  探索热驱动硫醇-迈克尔动态共价化学的机理†

  摘要：

  研究了硫醇-迈克尔加合物的热活化动态共价交换的动力学和机理。N，N中硫酚与苯基乙烯基酮衍生物之间的硫醇-迈克尔加成物和2-巯基乙醇苯基乙烯基酮衍生物之间的加成物的模型体系。高温下的-二甲基甲酰胺（DMF）用于探测潜在的交换机制。动力学数据显示游离的迈克尔受体可忽略不计，这与高效硫醇-迈克尔反应是“点击”状反应非常一致，该反应明显有利于加合物形式。在DMF中90°C的高温下，硫醇-迈克尔加合物在24 h后达到平衡，尽管在60°C或75°C的24 h内未发生平衡，并且在环境条件下交换可忽略不计。建立了动力学模型来描述动态共价交换和平衡。动态共价交换的实验和模拟动力学数据与经历逆迈克尔反应的硫醇-迈克尔加合物一致，随后将游离硫醇添加到释放的迈克尔受体中。动力学分析与断裂或逆迈克尔反应一致，后者是动态共价交换中决定速率的步骤。这表明动态共价交换的关键步骤没有通过添加游离硫醇或游离迈克尔受体来增强，

  DOI：

  10.1039/c8ob00397a