2,2,2-trifluoro-N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)acetamide | 91994-51-3

• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 91994-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 261.201
• InChiKey: GOYZWQGRYUJQHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)acetamide 、 乙酰氯 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 反应 7.33h， 生成 4-((2,2,2-trifluoroacetyl)glycyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2-TFAA介导的氨基酸四官能化-一锅合成二和三取代的2-三氟甲基恶唑。

  摘要：

  氨基酸，TFAA和芳香族化合物的高效，TFAA-BF 3 ·OEt 2介导的多组分偶联提供了配备2-三氟甲基的2,5-二取代/ 2,4,5-三取代的恶唑或N-（三氟乙酰基）的宽泛文库）-β-氨基烷基酮。这种氨基酸四官能化方法包括酰胺化（C–N），酸酐（C–O），弗瑞德-克拉夫茨酰化（CC）和鲁宾逊-加布里埃尔环化（C–O），然后进行脱水芳构化。使用容易获得的氨基酸和芳族化合物，该反应在操作简单，温和且不含金属的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02484
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-1H-[1,2,3]三唑 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.01h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过氟化酸酐介导的 NH-1,2,3-三唑裂解获得氟烷基化唑和 2-酰基氨基酮

  摘要：

  NH-1,2,3-三唑在与氟化酸酐（三氟乙酸、二氟乙酸、氯二氟乙酸和五氟丙酸酐）的反应中通过氮酰化和酸介导的三唑开环进行开环。结构多样的氟烷基化恶唑由 4,5-二取代-1,2,3-三唑制备。从 4-取代的 1,2,3-三唑实现了 2-酰基氨基酮的高效合成。最后，通过从 NH-三唑、氟化酸酐和胺或肼的一锅两步路线开发了易于获得氟烷基化咪唑和 1,2,4-三嗪的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00359

文献信息

• Photoactivated <i>N</i> ‐Acyliminoiodinanes Applied to Amination: an <i>ortho</i> ‐Methoxymethyl Group Stabilizes Reactive Precursors
  作者：Yusuke Kobayashi、Sota Masakado、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201710277

  日期：2018.1.15

  the first time by X‐ray structural analysis. The ortho‐methoxymethyl group and the carbonyl oxygen coordinate to the iodine atom of the iminoiodinane. Activation of the N‐acyliminoiodinane was achieved by photoirradiation at 370 nm, thereby enabling reaction with various silyl enol ethers to give α‐aminoketone derivatives in good to high yield. N‐sulfonyliminoiodinanes bearing ortho substituents were

  X射线结构分析首次表征了N-环戊碘烷。的邻-甲氧基和羰基氧坐标到iminoiodinane的碘原子。通过在370 nm处进行光辐照可以实现N-酰基亚氨基碘的活化，从而使其能够与各种甲硅烷基烯醇醚反应，从而以高至高收率得到α-氨基酮衍生物。带有邻位取代基的N-磺酰亚胺基碘烷在光诱导的胺化反应中被使用。
• Friedel-Crafts acylation with N-(trifluoroacetyl)-.alpha.-amino acid chlorides. Application to the preparation of .beta.-arylalkylamines and 3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：J. Eric Nordlander、Mark J. Payne、F. George Njoroge、Michael A. Balk、George D. Laikos、Vasanth M. Vishwanath

  DOI：10.1021/jo00196a001

  日期：1984.11
• NORDLANDER, J. E.;PAYNE, M. J.;NJOROGE, F. G.;BALK, M. A.;LAIKOS, G. D.;V+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4107-4111
  作者：NORDLANDER, J. E.、PAYNE, M. J.、NJOROGE, F. G.、BALK, M. A.、LAIKOS, G. D.、V+

  DOI：——

  日期：——