Cbz-(L)-alanyl-(D)-prolyl benzotriazole | 1380332-84-2

• 英文名称: Cbz-(L)-alanyl-(D)-prolyl benzotriazole
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[(2R)-2-(benzotriazole-1-carbonyl)pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1380332-84-2
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅O₄
• 分子量: 421.456
• InChiKey: GQVNCXZQRVYMSL-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  106.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-(L)-alanyl-(D)-prolyl benzotriazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到cyclo(Z-L-Ala-D-Pro)
  参考文献：
  名称：

  一个新的苯并三唑介导的2,5,5-二酮哌嗪杂成的立体挠性通道。

  摘要：

  开链CBZ-大号-AA 1 -大号-Pro-Bt基因（Bt基因=苯并三唑）序列转化成任一相应的反式-或顺式-融合根据反应条件2,5-二酮哌嗪（DKPs）。热力学串联环化/表位选择性地提供了相应的反式-DKP（69-75％）。互补地，串联脱保护/环化导致顺式-DKP（65-72％）。已制备了一组代表性的脯氨酸含顺式和反式DKP。基于手性HPLC，动力学和计算研究的机械研究使结果合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201103143
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Cbz-(L)-alanyl-(D)-prolyl benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  一个新的苯并三唑介导的2,5,5-二酮哌嗪杂成的立体挠性通道。

  摘要：

  开链CBZ-大号-AA 1 -大号-Pro-Bt基因（Bt基因=苯并三唑）序列转化成任一相应的反式-或顺式-融合根据反应条件2,5-二酮哌嗪（DKPs）。热力学串联环化/表位选择性地提供了相应的反式-DKP（69-75％）。互补地，串联脱保护/环化导致顺式-DKP（65-72％）。已制备了一组代表性的脯氨酸含顺式和反式DKP。基于手性HPLC，动力学和计算研究的机械研究使结果合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201103143