Ethyl 3-[2-[2-(4-acetylphenyl)ethynyl]anilino]-3-oxopropanoate | 207803-89-2

• 英文名称: Ethyl 3-[2-[2-(4-acetylphenyl)ethynyl]anilino]-3-oxopropanoate
• CAS: 207803-89-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: WBZAUYGRCLDKDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[2-[2-(4-acetylphenyl)ethynyl]anilino]-3-oxopropanoate 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到ethyl 4-(4-acetylbenzyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有邻近丙二酰基部分的炔烃环化的电化学替代方法

  摘要：

  通过 MeCN/TEATFB 溶液的恒电流电解和随后将阴极溶液添加到带有邻近丙二酰基部分的炔烃，已经实现了合成丁烯内酯、喹诺酮类和 3-吡咯啉-2-酮的通用替代方法。电产生的氰甲基阴离子允许在温和条件下形成反应性阴离子中间体，避免使用经典碱的需要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601066
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl 3-[2-[2-(4-acetylphenyl)ethynyl]anilino]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl N-(o-Ethynyl)malonanilide as a Useful Building Block for the Preparation of 3,4-Disubstituted-2(1H)-quinolones, 3,4-Disubstituted- and 2,3,4-Trisubstituted Quinolines

  摘要：

  3,4-二取代的2(1H)-喹诺酮是通过一种基于钯催化的反应过程制备的，该反应利用了易于获得的乙基-N-(邻乙炔基)丙二酰胺与芳基、杂芳基和乙烯基卤化物或乙烯基三氟磺酸盐反应，然后在碱性条件下对生成的偶联衍生物进行环化。研究表明，3,4-二取代的2(1H)-喹诺酮是制备3,4-二取代和2,3,4-三取代喹啉的有用合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1656