3,3,3-三氟-2-羟基-2-(对甲苯基)丙腈 | 101980-04-5

• 中文名称: 3,3,3-三氟-2-羟基-2-(对甲苯基)丙腈
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(p-tolyl)propionitrile
• 英文别名: 1-(p-tolyl)-1-cyano-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 101980-04-5
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: KTGRKIBYWSVRAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-羟基-2-(对甲苯基)丙腈 在 potassium hydride 作用下， 生成 p-tolyl-1-cyano-2,2,2-trifluoroethyl 2,2,2-trifluoroethyl ether
  参考文献：
  名称：

  双重不稳定的碳正离子。强芳基离域和三氟甲基和氰基的减速效应减弱

  摘要：

  在 etudie les vitesses de solvolyse de tosylates d'α,α-bis-trifluoromethylbenzle 取代物上。替代物的作用

  DOI：

  10.1021/ja00272a050
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 4-(三氟乙酰基)甲苯 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到3,3,3-三氟-2-羟基-2-(对甲苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型羟胺类口服抗惊厥药。

  摘要：

  在1950年代，Themisone也被称为Atrolactamide，是一种非常有效的抗惊厥药。假设-CF（3）取代将维持抗惊厥活性。由美国国立卫生研究院抗癫痫药物发现计划的抗惊厥药物筛选项目对我们的新化合物进行的抗惊厥试验确定类似物1，3,3,3-三氟-2-羟基-2-羟基-2-苯基-丙酰胺具有有效的抗惊厥活性（MES ED（50）为9.9 mg / kg，ScMET ED（50）为34 mg / kg和TD（50）为100 mg / kg）。因此，利用多种合成途径合成了各种各样的类似物，以探索结构-活性关系。膜片钳电生理实验表明，化合物1是有效的T型钙通道阻滞剂。共，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.011