3,5-dichloro-4,4-difluoro-2,6-diiodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1354013-84-5

• 英文名称: 3,5-dichloro-4,4-difluoro-2,6-diiodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1354013-84-5
• 化学式: C₁₆H₉BCl₂F₂I₂N₂
• 分子量: 602.784
• InChiKey: WYYCSWZALKURDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-4,4-difluoro-2,6-diiodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 二苯二硫醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于苯硫醇-BODIPY 的超分子金属环用于协同肿瘤化学-光动力疗法。

  摘要：

  开发更有效的肿瘤治疗方法仍然具有挑战性，并已受到广泛关注。在过去十年中，人们对基于超分子配位复合物的协同肿瘤治疗越来越感兴趣。在此，我们描述了通过形成吡啶基硼二吡咯亚甲基 (BODIPY)-铂配位而构建的两个三角形金属环（1 和 2）。Metallacycle 2 具有相当大的肿瘤穿透性，正如苯硫醇-BODIPY 配体在 ~660 nm 处发出红色荧光所证明的那样，能够实现肿瘤内的生物成像和传输可视化。基于铂(II)受体的治疗功效和BODIPY的高单线态氧(1O2)生成能力，2成功地被整合到纳米粒子中并应用于针对恶性人胶质瘤U87细胞的化学-光动力肿瘤治疗，显示出优异的协同治疗效果。在体外测得 2 针对 U87 癌细胞的半数最大抑制浓度为 0.35 μM。体内实验表明，2具有精准的肿瘤靶向能力和良好的生物相容性，具有较强的抗肿瘤作用。这项工作为通过超分子配位复合物的协同化学-光动力疗法治疗

  DOI：

  10.1073/pnas.2203994119
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-8-(4-tolyl) BODIPY 在 碘 、 碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到3,5-dichloro-4,4-difluoro-2,6-diiodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  一种含重原子碘及第六主族元素调控的BODIPY光敏剂及其合成和应用

  摘要：

  本发明提供一种含重原子碘及第六主族元素调控的BODIPY光敏剂及其合成和应用。含第六主族元素的BODIPY光敏剂在肿瘤的光动力治疗光热治疗上有很好的疗效，并且重原子的引入，相较于传统的光敏剂可以在近红外光区有较高的单线态氧的产率，进而提高光动力治疗的效果。

  公开号：

  CN115197257A

文献信息

• Synthesis and functionalization of new polyhalogenated BODIPY dyes. Study of their photophysical properties and singlet oxygen generation
  作者：Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Gonzalo Duran-Sampedro、Jorge Bañuelos Prieto、Teresa Arbeloa Lopez、Walter A. Massad、Hernán A. Montejano、Norman A. García、Iñigo Lopez Arbeloa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.070

  日期：2012.1

  A theoretical and experimental study on the iodination of BODIPY dyes with different degrees of substitution has been developed. Polyhalogenated BODIPYs synthesized in this work are the first examples of this type of dyes with more than two halogen atoms in the BODIPY core and they can be selectively functionalized. Surprisingly, the position in which halogen is attached has a marked effect in the

  已经开发了具有不同取代度的BODIPY染料的碘化的理论和实验研究。在这项工作中合成的多卤代BODIPY是这类染料的第一个实例，在BODIPY核中具有两个以上的卤素原子，可以对其进行选择性官能化。令人惊讶地，卤素的连接位置在光物理性质上具有显着的作用，并调节所得BODIPY的荧光容量。这些碘化的BODIPY是高效的单线态氧气发生器。
• 具有180°配位夹角的直线型的氟硼二吡咯电子给体及超分子金属大环和合成工艺及应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN114573622A

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开具有180°配位夹角的直线型的氟硼二吡咯电子给体及超分子金属大环和合成工艺及应用。本发明提出式3或式4的直线型氟硼二吡咯电子给体，然后利用其通过金属配位制备的具有180°配位夹角基于氟硼二吡咯类配体的超分子配位化合物，其相较于预聚物具有更好的细胞被动摄取能力，更好的细胞荧光成像能力，和更好的光敏(单线态氧产生)能力。