9-(benzo[d]thiazol-2-yl)-9H-carbazole | 1373621-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(benzo[d]thiazol-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 2-Carbazol-9-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1373621-62-5
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂S
• 分子量: 300.384
• InChiKey: GVIVEXDUHIYIMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(benzo[d]thiazol-2-yl)-9H-carbazole 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到9-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3,6-dibromo-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  인광 호스트 물질 및 이를 이용하는 유기전계발광소자

  摘要：

  本发明被表示为以下化学式，并提供了一种选择自含有至少一个硫和至少一个氮的异环戊二烯环或者至少一个氧被取代的至少一个硫的异环戊二烯环化合物的光致主体物质。

  公开号：

  KR102081595B1
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 铜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-(benzo[d]thiazol-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  使用去金属化-碘化-N-芳基化序列合成C，N'-连接的双杂环并评估其在黑素瘤细胞中的抗增殖活性

  摘要：

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.028

文献信息

• 一种N-杂芳基咔唑类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106366069B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明涉及一种N‑杂芳基咔唑类化合物的制备方法：以咔唑类化合物和杂芳基卤化物为原料，Cu(I)盐为催化剂，1‑甲基咪唑为配体，在碱性物质叔丁醇锂存在下在氮气保护条件于110～130℃下在有机溶剂中反应1.2小时～5.0天，待反应结束后，将反应混合物分离纯化，得到式(I)、式(II)或式(III)所示的N‑杂芳基咔唑类化合物；所述杂芳基卤化物为杂芳基溴化物或杂芳基碘化物。本发明原料价格低廉，反应工艺及操作简单，收率高达90％以上且适于大量制备和工业化，具有广阔的应用前景。
• A General C–N Cross-Coupling to Synthesize Heteroaryl Amines Using a Palladacyclic N-Heterocyclic Carbene Precatalyst
  作者：Ruoqian Fan、Meiying Kuai、Dong Lin、Felix Bauer、Weiwei Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03580

  日期：2022.12.2

  6-diisopropylphenyl)acenaphthoimidazol-2-ylidene (AnIPr) with an achiral 2-naphthyl-4,4-dimethyloxazoline palladacyclic fragment. Applying this precatalyst enabled a general protocol for Pd-catalyzed C–N cross-coupling reactions of challenging five- or six-membered ring heteroaryl chlorides and various heterocyclic amines. The desired aminated products, including commercial pharmaceuticals or key intermediates such

  通过将 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr) 与非手性 2-萘基-4,4-二甲基恶唑啉钯环片段结合，设计了一种新型钯环 N-杂环卡宾预催化剂。应用这种预催化剂可以实现具有挑战性的五元或六元环杂芳基氯和各种杂环胺的 Pd 催化 C-N 交叉偶联反应的通用方案。理想的胺化产品，包括商业药物或关键中间体，如吡贝地尔、嘧菌环胺、V600E BRAF 抑制剂、曲苯那敏、517-β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂、brexpipRAzole 和 sonidegib，实现了良好至优异的收率（>61 例，≤99 % 产量）。
• Copper-catalyzed oxidative C‒H, N‒H coupling of azoles and thiophenes
  作者：Shinobu Mitsuda、Taiki Fujiwara、Katsuyoshi Kimigafukuro、Daiki Monguchi、Atsunori Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.001

  日期：2012.5

  C-H, N-H coupling of azole and thiophene derivatives takes place in the presence of a catalytic amount of Cu(OAc)(2) and an additive. The reaction of azoles smoothly occurs with several amines and amides catalyzed by 20 mol % of Cu(OAc)(2)-2PPh(3) and 4 equiv of NaOAc under O-2 or in the presence of Ag2CO3 under N-2. The coupling reaction leads to a facile synthesis of a N-substituted analogue of 2,5-diarylthiazole, which shows photoluminescent properties with extended pi-conjugation. Spectroscopic characteristics of the obtained thiazole derivatives are discussed by measurements of UV-vis absorption and photoluminescent spectra. Under the reaction conditions using Ag2CO3 as an additive and Cu(OAc)2-2PPh3 as a catalyst, thiophene derivatives also react with 2-pyrrolidone to undergo C-H, N-H amidation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CuCl-Catalyzed Ullmann-Type C–N Cross-Coupling Reaction of Carbazoles and 2-Bromopyridine Derivatives
  作者：Xiangdong Zhao、Yuanbin She、Kun Fang、Guijie Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02595

  日期：2017.1.20

  A CuCl-catalyzed Ullmann-type C-N cross coupling reaction of carbazoles and 2-bromopyridine deriva tives has been developed for the synthesis of N-heteroarylcarbazole derivatives employing 1-methyl-imidazole and t-BuOLi as ligand and base, respectively, both of which are found to significantly promote the reaction. Low cost and low loading of both catalyst and ligand, together with high reaction yields, render this practical reaction to be suitable for large-scale preparations and could be useful in material science.
• FLUORANTHENE DERIVATIVE, LIGHT-EMITTING DEVICE MATERIAL CONTAINING SAME, AND LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：US20150280139A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The purpose of the present invention is to provide an organic thin-film luminescent element which exhibits improved luminous efficiency, drive voltage and durability life. This fluoranthene derivative is characterized by having a specific structure that contains a fluoranthene skeleton.