6-(3-acetylphenylamino)-3(2H)-pyridazinone | 1007894-81-6

• 英文名称: 6-(3-acetylphenylamino)-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 3-(3-acetylanilino)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 1007894-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: OAUSLXAPEVPLLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-acetylphenylamino)-3(2H)-pyridazinone 、 间硝基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以45%的产率得到4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-6-[3-[(6-oxo-1H-pyridazin-3-yl)amino]phenyl]-1H-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  哒嗪酮衍生物：设计，合成和体外血管舒张活性。

  摘要：

  为了鉴定潜在的血管扩张剂-强心性先导化合物，使用由CATALYST软件开发的三维药效基团，从一组有效的环核苷酸磷酸二酯酶III（cAMP PDEIII抑制剂）中设计了三个系列的哒嗪酮。目标化合物的特征是基于许多具有cAMP磷酸二酯酶III抑制活性的具有生物活性的先导化合物的结构，例如Milrinone等。即合成了对已开发药效基团具有更高拟合得分的化合物。6-（3-乙氧基羰基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-6-基）-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮（3a和3b），6- [4-（2,6 -二取代的喹啉-4-基氨基）苯基] -4,5-二氢哒嗪-3（2H）-s（5a-f）和6- [3-（5-氰基-6-氧-4-芳基- 1,6-二氢-2-吡啶基）苯基氨基] -3（2H）哒嗪酮（8a和8b）。在兔的分离的主肺动脉上检查了新合成的化合物的血管舒张活性。与标准药物米力农相比，某些测试化合物显示出中等的血管舒张活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.09.031
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-acetylphenylamino)-3-chloropyridazine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到6-(3-acetylphenylamino)-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪酮衍生物：设计，合成和体外血管舒张活性。

  摘要：

  为了鉴定潜在的血管扩张剂-强心性先导化合物，使用由CATALYST软件开发的三维药效基团，从一组有效的环核苷酸磷酸二酯酶III（cAMP PDEIII抑制剂）中设计了三个系列的哒嗪酮。目标化合物的特征是基于许多具有cAMP磷酸二酯酶III抑制活性的具有生物活性的先导化合物的结构，例如Milrinone等。即合成了对已开发药效基团具有更高拟合得分的化合物。6-（3-乙氧基羰基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-6-基）-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮（3a和3b），6- [4-（2,6 -二取代的喹啉-4-基氨基）苯基] -4,5-二氢哒嗪-3（2H）-s（5a-f）和6- [3-（5-氰基-6-氧-4-芳基- 1,6-二氢-2-吡啶基）苯基氨基] -3（2H）哒嗪酮（8a和8b）。在兔的分离的主肺动脉上检查了新合成的化合物的血管舒张活性。与标准药物米力农相比，某些测试化合物显示出中等的血管舒张活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.09.031