(3S,4R)-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-4-(2-methoxyethyl)-2-azetidinone | 97855-49-7

• 英文名称: (3S,4R)-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-4-(2-methoxyethyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (2Z)-2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-N-[(2R,3S)-2-(2-methoxyethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-2-methoxyiminoacetamide
• CAS: 97855-49-7；115939-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₅O₅S
• 分子量: 403.846
• InChiKey: JZAVHPJRYKRXGI-ZZBBOGPHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-4-(2-methoxyethyl)-2-azetidinone 在 sodium N-methyldithiocarbamate 、 Dowex 50W (Na+) 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 sodium (3S,4R)-3-<2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-4-(2-methoxyethyl)-2-azetidinone-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.

  摘要：

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.469
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-4-(2-methoxyethyl)-1-tert-butyldimethylsilyl-2-azetidinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(3S,4R)-3-<2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-4-(2-methoxyethyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.

  摘要：

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.469

文献信息

• YAMASHITA, HARUO;MINAMI, NOBUYOSHI;SAKAKIBARA, KYOICHI;KOBAYASHI, SUSUMU;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 469-480
  作者：YAMASHITA, HARUO、MINAMI, NOBUYOSHI、SAKAKIBARA, KYOICHI、KOBAYASHI, SUSUMU、+

  DOI：——

  日期：——