1-(3-methyl-2-propenyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone methanesulfonate | 142053-24-5

• 英文名称: 1-(3-methyl-2-propenyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone methanesulfonate
• CAS: 142053-24-5；142053-25-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄S
• 分子量: 247.315
• InChiKey: HNGJQOURSUGNCC-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-2-propenyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone methanesulfonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-ethyltetrahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical cyclizations: the synthesis of 6-Alkyl Pyrrolizidin-2-ones

  摘要：

  This work describes the use of ethyl (5S)-carboethoxy-2-pyrrolidinone (ethyl pyroglutamate) as a chiral starting material for use in radical cyclization reactions. Pyroglutamate is converted to a 5-iodomethyl-N-allylic-2-pyrrolidinone that undergoes radical cyclization under mild conditions. The products are 6-substituted pyrrolizidinone derivatives, produced with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92242-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methyl-2-propenyl)-5-carboethoxy-2-pyrrolidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-methyl-2-propenyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical cyclizations: the synthesis of 6-Alkyl Pyrrolizidin-2-ones

  摘要：

  This work describes the use of ethyl (5S)-carboethoxy-2-pyrrolidinone (ethyl pyroglutamate) as a chiral starting material for use in radical cyclization reactions. Pyroglutamate is converted to a 5-iodomethyl-N-allylic-2-pyrrolidinone that undergoes radical cyclization under mild conditions. The products are 6-substituted pyrrolizidinone derivatives, produced with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92242-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of pyrrolizidinones by radical cyclization of N-allylic pyroglutamates
  作者：Paul F. Keusenkothen、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99247-5

  日期：1989.1