3-(4-Fluoro-phenyl)-3-oxo-N-phenyl-thiopropionamide | 874195-06-9

• 英文名称: 3-(4-Fluoro-phenyl)-3-oxo-N-phenyl-thiopropionamide
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-3-oxo-N-phenylpropanethioamide
• CAS: 874195-06-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FNOS
• 分子量: 273.331
• InChiKey: GXYLYICBHJVJKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Fluoro-phenyl)-3-oxo-N-phenyl-thiopropionamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-((1-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-(4-fluorophenyl)-N-phenyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过Selectfluor对三唑烷基官能化氨基吡唑进行宝石二氟化反应，以得到4,4-二氟吡唑-3-酮/吡唑-3-亚胺

  摘要：

  在干燥条件下在Selectfluor存在下成功地完成了三唑烷基官能化氨基吡唑的宝石二氟化反应，并以高收率获得了4,4-二氟吡唑-3-亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900173
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-(4-Fluoro-phenyl)-3-oxo-N-phenyl-thiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 6-Amino-Substituted Pyridin-2(1H)-ones Using in situ Generated Propiolic Acid Chloride

  摘要：

  本文介绍了一种 6-氨基取代的吡啶-2(1H)-酮的区域选择性高效合成方法。原位生成的氯化丙炔酸被用于无环δ-酮 N,S-乙醛的环化，从而得到杂环核心。通过胺的取代，可以灵活地获得目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872217

文献信息

• Synthesis of disulfides tethered pyrroles from β-ketothioamides via a bicyclization/ring-opening/oxidative coupling reaction
  作者：Cong-Xiang Li、Rui-Juan Liu、Kun Yin、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c7ob00655a

  日期：——

  A DABCO-promoted three-component reaction of β-ketothioamides (KTAs), arylglyoxals and 2-cyanoacetates to access disulfides tethered pyrroles by air as oxidant has been disclosed. Importantly, this protocol involves a tandem sequence that includes Knoevenagel condensation, Michael addition, N-cyclization, O-cyclization, ring-opening and oxidative coupling.

  已经公开了DABCO促进的β-酮硫代酰胺（KTA），芳基乙二醛和2-氰基乙酸酯的三组分反应，通过空气作为氧化剂进入二硫键合的吡咯。重要的是，该方案涉及串联序列，该串联序列包括Knoevenagel缩合，Michael加成，N-环化，O-环化，开环和氧化偶联。
• One‐Pot Mitsunobu Protocol to Access Ketene <i>S,S</i> ‐/ <i>N,S</i> ‐Acetals at Room Temperature
  作者：Priya Saha、Monish Arbaz Ansari、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202101276

  日期：2021.11.22

  Herein, we unveiled the novel approach for the synthesis of α-oxoketene S,S- and N,S-acetals employing a Mitsunobu protocol. A wide range of alcohols has been successfully utilized, enabling great tolerability to this reaction. A diverse set of β-keto(dithioesters/thioamides) bearing various functional groups were found to be well suited substrates for this reaction, showing no obvious electronic effect

  在此，我们揭示了采用 Mitsunobu 协议合成 α-oxoketene S,S - 和N,S -缩醛的新方法。广泛的醇类已被成功利用，使该反应具有很好的耐受性。发现具有各种官能团的多种β-酮（二硫酯/硫代酰胺）非常适合该反应的底物，没有显示取代基对产物产率的明显电子效应。
• An efficient one-pot protocol for the solvent-free synthesis of novel quinoline-3-thiocarboxamide and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：Srikanth Reddy Narra、Sreenivas Avula、Ratnakar Reddy Kuchukulla、Jagadeesh B. Nanubolu、Narsaiah Banda、Rambabu Yadla

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.047

  日期：2017.8

  An efficient and straightforward synthesis of a series of novel poly-substituted quinoline-3-thiocarboxamides 3 and 2-(2-oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones 4 from 3-oxo-N,3-diarylpropanethioamide 1 and the respective 2-aminoarylketone/2-aminoarylcarboxylic acid ester 2 by a two-component solvent-free reaction protocol was described.

  一系列新多取代喹啉-3-硫代甲酰胺的的有效和简单的合成3和2-（2-氧代-2- arylethylidene）-2,3-二氢喹唑啉-4（1 ħ） -酮4从3-氧代-描述了N，3-二芳基丙硫酰胺1和相应的2-氨基芳基酮/ 2-氨基芳基羧酸酯2通过无溶剂的两组分反应方案。
• Trifluoroborane catalyzed chemoselective synthesis of highly functionalized 1,3‐thiazin‐2‐ylidenes
  作者：Zhibin Luo、Sangepu Bhavanarushi、Avula Sreenivas、Narra Srikanth Reddy、Anil Valeru、Imran Khan、Yin Xu、Bin Liu、Jimin Xie

  DOI：10.1002/jhet.4049

  日期：——

  An efficient chemoselective synthesis of 1,3‐thiazine‐2‐ylidenes was achieved via annulations of β‐aroyl‐thioacetamide with propargyl alcohols using BF3 OEt2 as Lewis acid catalyst. A broad spectrum of substrates was well tolerated under the mild reaction conditions producing desired thiazine heterocyclics in good yields.

  使用BF 3 OEt 2作为路易斯酸催化剂，通过β-芳酰基-硫代乙酰胺与炔丙醇的环化反应，实现了1,3-噻嗪-2-亚基的高效化学选择性合成。在温和的反应条件下，广谱的底物具有良好的耐受性，能够以高收率产生所需的噻嗪杂环。
• Electrochemical Selective Oxidative Synthesis of Diversified Sulfur Heterocycles from <scp>β‐Ketothioamides</scp>
  作者：Li‐Rong Wen、Ning‐Ning Wang、Wu‐Bo Du、Ming‐Zhe Zhu、Chao Pan、Lin‐Bao Zhang、Ming Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100132

  日期：2021.7

  diversified sulfur heterocycles has been described through organic electrosynthesis means. In undivided cell, dihydrothiophenes, thiazolines and 1,4-dithiines could be easily generated from various available β-ketothioamides under metal-free and external oxidant-free conditions. The transformation underwent smoothly under mild conditions and could be easily scaled-up. Moreover, different sulfur heterocycles

  通过有机电合成方法描述了构建多样化硫杂环的通用实用方案。在未分裂的细胞中，在无金属和无外部氧化剂的条件下，可以从各种可用的 β-酮硫酰胺中轻松生成二氢噻吩、噻唑啉和 1,4-二硫嘌呤。转型在温和的条件下顺利进行，并且很容易扩大规模。此外，通过不同的溶剂产生不同的硫杂环，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）可以实现这种转化的氢原子转移（HAT）过程。