1-(4-(tetrahydrofuran-2-yl)phenyl)ethan-1-one | 53806-72-7

• 英文名称: 1-(4-(tetrahydrofuran-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(tetrahydrofuran-2-yl)phenyl)ethanone；1-[4-(Oxolan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 53806-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GSLXRVJKAQYAFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 乙酰克里定 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-(tetrahydrofuran-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Coupling of C(sp³)–H bonds with C(sp²)–O electrophiles: mild, general and selective

  摘要：

  氨基/醚C(sp3)-H键与烯基/(杂)芳基C-O亲电试剂的普遍偶联反应报道了高选择性。

  DOI：

  10.1039/c6cc09685a

文献信息

• Improving the throughput of batch photochemical reactions using flow: Dual photoredox and nickel catalysis in flow for C(sp2)<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:mtext /></mml:mrow></mml:math>C(sp3) cross-coupling
  作者：Irini Abdiaj、Jesús Alcázar

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.041

  日期：2017.12

  We report herein the transfer of dual photoredox and nickel catalysis for C(sp2)C(sp3) cross coupling form batch to flow. This new procedure clearly improves the scalability of the previous batch reaction by the reactor’s size and operating time reduction, and allows the preparation of interesting compounds for drug discovery in multigram amounts.

  我们在此报告C（sp 2）的双光氧化还原和镍催化的转移C（sp 3）交叉耦合形成批量流动。该新程序通过反应器的尺寸和操作时间的减少，明显提高了前批反应的可扩展性，并允许制备有趣的化合物，用于以克数计的药物发现。
• Direct C(sp³)–H Cross Coupling Enabled by Catalytic Generation of Chlorine Radicals
  作者：Benjamin J. Shields、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.6b08397

  日期：2016.10.5

  Here we report the development of a C(sp3)-H cross-coupling platform enabled by the catalytic generation of chlorine radicals by nickel and photoredox catalysis. Aryl chlorides serve as both cross-coupling partners and the chlorine radical source for the α-oxy C(sp3)-H arylation of cyclic and acyclic ethers. Mechanistic studies suggest that photolysis of a Ni(III) aryl chloride intermediate, generated

  在这里，我们报告了由镍和光氧化还原催化产生氯自由基的 C(sp3)-H 交叉偶联平台的开发。芳基氯既是交叉偶联剂，也是环醚和无环醚的 α-氧基 C(sp3)-H 芳基化的氯自由基源。机理研究表明，由光氧化还原介导的单电子氧化产生的 Ni(III) 芳基氯中间体的光解导致氯自由基的消除，这相当于连续捕获两个光子。甲苯的苄基 C(sp3)-H 键和环己烷的完全未活化的 C(sp3)-H 键的芳基化证明了这种流形在极其温和的条件下实现众多 C(sp3)-H 键功能化的广泛意义。
• Metal-Free Regioselective Cross Dehydrogenative Coupling of Cyclic Ethers and Aryl Carbonyls
  作者：Kishor D. Mane、Anagh Mukherjee、Kumar Vanka、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03048

  日期：2019.2.15

  A highly regioselective, efficient, and metal-free oxidative cross dehydrogenative coupling (CDC) of aryl carbonyls with cyclic ethers has been developed. This method offers easy access to substituted α-arylated cyclic ethers with a high functional group tolerance in good to excellent yields. The regioselectivity of this CDC reaction was confirmed by density functional theory (DFT)-based calculations

  已经开发出芳基羰基与环醚的高度区域选择性，有效且无金属的氧化交叉脱氢偶联（CDC）。该方法可轻松获得具有高官能团耐受性的取代的α-芳基化环醚，并具有良好的优异收率。通过基于密度泛函理论（DFT）的计算证实了该CDC反应的区域选择性。
• Glycosyl Cross-Coupling of Anomeric Nucleophiles: Scope, Mechanism, and Applications in the Synthesis of Aryl <i>C</i>-Glycosides
  作者：Feng Zhu、Jacob Rodriguez、Tianyi Yang、Ilia Kevlishvili、Eric Miller、Duk Yi、Sloane O’Neill、Michael J. Rourke、Peng Liu、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.7b08707

  日期：2017.12.13

  highly stereospecific reaction of anomeric nucleophiles. First, methods for the preparation of anomeric stannanes have been developed and optimized to afford both anomers of common saccharides in high anomeric selectivities. We established that oligosaccharide stannanes could be prepared from monosaccharide stannanes via O-glycosylation with Schmidt-type donors, glycal epoxides, or under dehydrative

  糖类 C1 异头位置的立体选择性操作是制备性碳水化合物化学的核心目标之一。从历史上看，大多数与异头碳形成键的反应都集中在亲核试剂与带有离去基团的糖供体的反应上。在这里，我们描述了一种利用异头亲核试剂的高度立体特异性反应立体选择性合成 C-芳基糖苷的新方法。首先，已经开发并优化了制备异头锡烷的方法，以高异头选择性提供常见糖类的两种异头异构体。我们确定寡糖锡烷可以从单糖锡烷通过与施密特型供体、糖基环氧化物的 O-糖基化或在脱水条件下与 C1 醇制备。第二，我们确定了一组通用的催化条件，其中 Pd2(dba)3 (2.5 mol%) 和一个庞大的配体 (JackiePhos, 10 mol%) 控制了 β-消除途径。我们证明了糖基交叉偶联对具有单糖和低聚糖、脱氧糖、具有游离羟基的糖类、吡喃糖和呋喃糖底物的两种异头异构体产生始终如一的高异头选择性。在 Salmochelins（铁载体）和商业抗糖尿
• Effects of Molecular Oxygen, Solvent, and Light on Iridium-Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Martins S. Oderinde、Adrian Varela-Alvarez、Brian Aquila、Daniel W. Robbins、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01193

  日期：2015.8.7

  with Ni(COD)2 in the same reaction system. O2 is believed to promote rapid reduction of the Ni(II) precatalyst by Ir(II) to Ni(0). In addition to O2, the effects that solvent and light-source have on the dual-catalyzed decarboxylative cross-coupling reactions will be discussed. These findings have enabled us to develop a more robust dual-catalyzed decarboxylative cross-coupling protocol.

  为了在铱-光氧化还原和镍双催化的sp 3 -sp 2碳-碳键形成反应中实现可重复性，我们研究了分子氧（O 2），溶剂和光源（CF灯或蓝色LED）的作用）参与各种Ir-光氧化还原介导的转化。当在CF灯辐照下将空气稳定的Ni（II）预催化剂用于DMF中时，发现O 2的存在对于催化剂活化很重要。但是，在同一反应体系中用Ni（COD）2进行催化时，不需要O 2进行催化。认为O 2促进了Ir（II）将Ni（II）预催化剂快速还原为Ni（0）。除了O参照图2，将讨论溶剂和光源对双催化的脱羧交叉偶联反应的影响。这些发现使我们能够开发出更可靠的双催化脱羧交叉偶联方案。