cis-1,2-diazidocyclohexane | 10027-79-9

• 英文名称: cis-1,2-diazidocyclohexane
• 英文别名: (1R,2S)-1,2-diazidocyclohexane
• CAS: 10027-79-9
• 化学式: C₆H₁₀N₆
• 分子量: 166.186
• InChiKey: VVOKGDAKFPYWTN-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-diazidocyclohexane 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Cis-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式1,2-二氨基环己烷和脂肪族邻二胺的立体特异性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01278a001
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-azido-1-cyclohexanol 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis-1,2-diazidocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  磷光体化学反应。XLI [1]。新合成系统Aspekte des Systems三苯膦-偶氮二碳酸酯-羟基邻苯二酚† ‡

  摘要：

  使用三苯基膦-二乙基-偶氮二羧酸酯-羟基化合物的新制备方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590622

文献信息

• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• Hypervalent Iodine Chemistry:  New Oxidation Reactions Using the Iodosylbenzene−Trimethylsilyl Azide Reagent Combination. Direct α- and β-Azido Functionalization of Triisopropylsilyl Enol Ethers
  作者：Philip Magnus、Jérôme Lacour、P. Andrew Evans、Michael B. Roe、Christopher Hulme

  DOI：10.1021/ja953906r

  日期：1996.1.1

  Treatment of triisopropylsilyl (TIPS) enol ethers with PhIO/TMSN3/at −18 to −15 °C rapidly (5 min) gave β-azido TIPS enol ethers in high yields, with only traces of the α-azido adduct. The reaction...

  用PhIO/TMSN3/在-18至-15°C下快速（5分钟）处理三异丙基甲硅烷基（TIPS）烯醇醚，得到高产率的β-叠氮基TIPS烯醇醚，只有痕量的α-叠氮加合物。反应...
• Influence of the <i>cis</i>/<i>trans</i> configuration on the supramolecular aggregation of aryltriazoles
  作者：Sara Tejera、Giada Caniglia、Rosa L Dorta、Andrea Favero、Javier González-Platas、Jesús T Vázquez

  DOI：10.3762/bjoc.15.282

  日期：——

  substituents and the triazole units might also contribute to an overall stabilization of the supramolecular aggregation of bis(4-bromophenyl)triazoles. The trans or cis spatial disposition of the triazole rings is highly important for gelation, with the cis configuration having higher propensity.

  研究了通过CuAAC“点击”化学合成的反式和顺式1,2-吡喃葡萄糖基和环己基二三唑形成凝胶的能力，确定了它们的物理性质，并通过SEM，X射线，和EDC研究。结果表明，自组装主要由π-π堆积相互作用驱动，除氢键作用外，芳环采用高度平行性，如晶体堆积和ECD数据所示。此外，芳基取代基的溴原子与三唑单元之间的π-溴相互作用也可能有助于双（4-溴苯基）三唑的超分子聚集的总体稳定。三唑环的反式或顺式空间位置对于胶凝非常重要，
• New trialkylsilyl enol ether chemistry: direct 1,2-bis-azidonation of triisopropylsilyl enol ethers: an azido-radical addition process promoted by TEMPO
  作者：Philip Magnus、Michael B. Roe、Christopher Hulme

  DOI：10.1039/c39950000263

  日期：——

  Treatment of triisopropylsilyl enol ethers with PhIO/TMSN3/TEMPO (cat.)–45 °C results in 1,2-bis-azidonation, which appears to occur through a radical addition process; the 1-azido group can be replaced by carbon nucleophiles such as allyl, methyl, cyano, acetylene and acetonyl.

  用PhIO / TMSN 3 / TEMPO（cat。）– 45°C处理三异丙基甲硅烷基烯醇醚会导致1,2-双叠氮基化，这似乎是通过自由基加成过程发生的。1-叠氮基可被碳亲核试剂如烯丙基，甲基，氰基，乙炔和乙炔基取代。
• An Intramolecular [2 + 3] Cycloaddition Route to Fused 5-Heterosubstituted Tetrazoles
  作者：Zachary P. Demko、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ol010220x

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] Fused 5-heterotetrazole ring systems are synthesized in high yield via intramolecular [2 + 3] cycloadditions of organic azides and heteroatom-substituted nitriles. Cyanates, thiocyanates, and cyanamides are all competent dipolarophiles for this reaction. A variety of scaffolds are tolerated when the new enclosed ring is five- or six-membered.

  [反应：见正文]通过有机叠氮化物和杂原子取代的腈的分子内[2 + 3]环加成反应，可以高产率合成熔融的5-杂四唑环系统。氰酸盐，硫氰酸盐和氰胺都是可胜任的双极性亲和剂。当新的封闭环为五元或六元环时，可以耐受各种支架。