cyclopropyl(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone | 1417815-30-5

• 英文名称: cyclopropyl(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Cyclopropyl-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1417815-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XFTOQHQKVFOOSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone 、 丙二酸二乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 8.0h， 以43%的产率得到ethyl 4-cyclopropyl-7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧羰基喹啉-2-酮和香豆素的催化不对称加氢

  摘要：

  据报道，铱催化4-烷基取代的3-乙氧基羰基喹啉-2-酮和香豆素的不对称氢化反应，可提供高收率的多种手性二氢喹啉-2-酮和二氢香豆素，具有出色的对映选择性（高达99％ ee）和较高的营业额（最多28000）。该有效协议已成功应用于MPR3160和R-106578的关键手性中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00993
• 作为产物：
  描述：

  环丙基-4-甲氧基苯酮 在 palladium diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到cyclopropyl(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed ortho-CH-Bond Oxygenation of Aromatic Ketones

  摘要：

  A palladium-catalyzed C-(sp2)-H bond oxygenation reaction is described. This protocol represents the first example of a C-H bond cleavage/C-O bond formation sequence, by employing a ketone moiety as the directing group. With this new catalytic method, a variety of ortho-acylphenols can be easily accessed from arylketones.

  DOI：

  10.1021/ol303088z