[(2R,3R)-2-(1,1-Dicyano-3-oxo-butyl)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester | 145050-20-0

• 英文名称: [(2R,3R)-2-(1,1-Dicyano-3-oxo-butyl)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester
• CAS: 145050-20-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₇
• 分子量: 452.423
• InChiKey: GEGSPVXMHBYREQ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  166.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-(1,1-Dicyano-3-oxo-butyl)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (6R,7R)-5,5-Dicyano-3-methyl-7-{[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a highly reactive 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin

  摘要：

  Synthesis of the 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin 1a is described. Substitution of the dicyanomethylene moiety for sulfur at position 1 of the cephem nucleus resulted in a highly reactive beta-lactam antibacterial.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60017-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-2-yl ester 在 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 [(2R,3R)-2-(1,1-Dicyano-3-oxo-butyl)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-oxo-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a highly reactive 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin

  摘要：

  Synthesis of the 1,1-dicyanomethylene-1-dethiacephalosporin 1a is described. Substitution of the dicyanomethylene moiety for sulfur at position 1 of the cephem nucleus resulted in a highly reactive beta-lactam antibacterial.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60017-5