methyl 7-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3,7-dioxoheptanoate | 1384176-71-9

• 英文名称: methyl 7-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3,7-dioxoheptanoate
• CAS: 1384176-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 308.721
• InChiKey: AYEWWUGZKZUJFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3,7-dioxoheptanoate 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 methyl 7-(4-chlorophenyl)-2,3,7-trioxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Divergent Stereocontrol of Acid Catalyzed Intramolecular Aldol Reactions of 2,3,7-Triketoesters: Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentanones

  摘要：

  The intramolecular acid catalyzed aldol cyclization of 2,3,7-triketoesters formed from zeta-keto-alpha-diazo-beta-ketoesters provides highly functionalized cyclopentanones with good diastereoselectivity in high overall yields via kinetically controlled and stereodivergent catalytic processes. Lewis acid catalysis gives high selectivity for the 1,2-anti tetrasubstituted cyclopentanones, whereas Bronsted acid catalysis produces the corresponding 1,2-syn diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ol301317a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.13h， 生成 methyl 7-(4-chlorophenyl)-2-diazo-3,7-dioxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Divergent Stereocontrol of Acid Catalyzed Intramolecular Aldol Reactions of 2,3,7-Triketoesters: Synthesis of Highly Functionalized Cyclopentanones

  摘要：

  The intramolecular acid catalyzed aldol cyclization of 2,3,7-triketoesters formed from zeta-keto-alpha-diazo-beta-ketoesters provides highly functionalized cyclopentanones with good diastereoselectivity in high overall yields via kinetically controlled and stereodivergent catalytic processes. Lewis acid catalysis gives high selectivity for the 1,2-anti tetrasubstituted cyclopentanones, whereas Bronsted acid catalysis produces the corresponding 1,2-syn diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ol301317a