(Sp)-ferroceno[d]pyridazin-4(3H)-one | 1296753-05-3

• 英文名称: (Sp)-ferroceno[d]pyridazin-4(3H)-one
• CAS: 1296753-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₀FeN₂O
• 分子量: 254.071
• InChiKey: DJVFJXWMJVXWJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Sp)-ferroceno[d]pyridazin-4(3H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(S_p)-ferroceno[d]pyridazine-1(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢咪唑并[1,2- b ]二茂铁[ d ]哒嗪和3,4-二氢-2 H-嘧啶基[1,2- b ]二茂铁[ d ]哒嗪：合成，结构及体外抗增殖活性在某些人类癌细胞系上

  摘要：

  从（S p）-二茂铁[ d ]哒嗪-1（2 H）-开始，合成了一系列具有平面和中心手性的新型二茂铁稠合杂环。通过用Lawesson试剂处理获得的前体的硫酮类似物经历了水银介导的胺化反应，并选择了氨基醇。所产生的中间体通过Appel-和Mitsunobu方案进行环化。在熔融的茂金属支架中，分别在内和外位置携带两个苯基的非对映异构体自发氧化，得到相同的平面手性咪唑并[1,2- b ]二茂铁[ d ]分离出]哒嗪作为副产物。通过IR，1 H，13 C和15 N NMR光谱证实了包括不同中心手性的非对映异构体的新化合物的结构。在体外的稠合二茂铁衍生物的抗肿瘤活性进行了研究对人肝癌HepG2和HT-29结肠直肠腺癌细胞培养物由3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）-assay 。测得的50％抑制浓度（IC 50）值表明，合成的茂金属碱可被视为开发具有前途活性的新型无重金属候选药物的先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.10.057
• 作为产物：
  描述：

  (S_p)-2-formyl-1-fluorocarbonylferrocene 、 一水合肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(Sp)-ferroceno[d]pyridazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of planar chiral ferroceno[d]pyridazinones, the first representatives of a novel class of fused metallocenes

  摘要：

  A series of planar chiral ferroceno[d]pyridazinones was prepared by hydrazine-mediated cyclisations of (Sp)-2-formylferrocenoyl fluoride obtained in two steps from (2S,4S)-4-(methoxymethyl)-2-ferrocenyl-1,3-dioxane. Further derivatives based on the novel heterocyclic scaffold were resulted by means of the facile N-alkylation reactions carried out on the easily accessible fused product derived from the hydrazine-mediated cyclisation. Upon treatment with hydrazine (Sp)-2-formylferroce carboxylic acid, the precursor of the acid fluoride with enhanced reactivity, afforded a dimeric azine avoiding cyclisation. The spectacular difference between the experimentally observed reactivity of the bifunctional formyl-ferrocenes was disclosed by comparative DFT analysis of the assumed hydrazone-and hydrazide intermediates with different values of LUMO energy associated with different conformation. The structures of the new compounds were established by IR and NMR spectroscopy, including HMQC, HMBC and DNOE measurements. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.01.032