(1R,2S,5S)-2-azido-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohex-3-en-1-yl acetate | 1374215-46-9

• 英文名称: (1R,2S,5S)-2-azido-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohex-3-en-1-yl acetate
• CAS: 1374215-46-9
• 化学式: C₁₅H₂₄F₃N₃O₆SSi
• 分子量: 459.519
• InChiKey: POCPIPYPQTUWGS-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  127.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-azido-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohex-3-en-1-yl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (1R,2R,5S)-2-acetamido-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-((tertbutyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  环状二烯基砜的大规模环氧化的Jacobsen协议：在（+）-Pretazettine核心中的应用

  摘要：

  设计了一种以H 2 O 2为氧化剂的Jacobsen环氧化方案，用于大规模制备各种环氧乙烯基砜。筛选了许多助催化剂，控制pH值可提高反应速率，提高周转次数并提高可靠性。

  DOI：

  10.1021/ol300996m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl-trifluoromethanesulfonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N,N',N'-四甲基胍叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R,2S,5S)-2-azido-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclohex-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  环状二烯基砜的大规模环氧化的Jacobsen协议：在（+）-Pretazettine核心中的应用

  摘要：

  设计了一种以H 2 O 2为氧化剂的Jacobsen环氧化方案，用于大规模制备各种环氧乙烯基砜。筛选了许多助催化剂，控制pH值可提高反应速率，提高周转次数并提高可靠性。

  DOI：

  10.1021/ol300996m