8-hydroxymethyl-2,6-dichloro-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate | 1256494-57-1

• 英文名称: 8-hydroxymethyl-2,6-dichloro-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate
• 英文别名: 8-hydroxymethyl-2,6-dichloro-1,3,5,7-tetramethylpyrromethene fluoroborate
• CAS: 1256494-57-1
• 化学式: C₁₄H₁₅BCl₂F₂N₂O
• 分子量: 347.0
• InChiKey: WWNWNDWMALSEAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxymethyl-2,6-dichloro-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate 在 Dess-Martin periodinane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到8-formyl-2,6-dichloro-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate
  参考文献：
  名称：

  具有可调氧化还原电位和官能团的体染料用于进一步束缚：制备、电化学和光谱表征

  摘要：

  报道了具有可调氧化还原电位和多功能官能团的 16 种新型体染料家族的制备、光谱和电化学表征。位于 C2 和 C6 位置的吸电子或供电子基团（Et、H、Cl 或 CN）能够在约 2 小时内调节氧化还原电位。0.7 eV 窗口，而不会显着影响 HOMO-LUMO 间隙或吸收和发射光谱。内消旋 (C8) 位置的羟甲基或甲酰基反过来提供了用于共价连接到感兴趣的受体和生物分子的手柄，它省去了更常用的内消旋芳基部分作为标记分子的手段。因此，染料可以与亲电试剂和亲核试剂偶联。重要的，结果表明，与它们的内消旋羟甲基和内消旋乙酰氧基甲基对应物（它们又是明亮的，发射量子产率在 0.7-1 范围内）相比，内消旋甲酰基体染料是非发射性的，并且具有显着更低的摩尔消光系数。因此，非发射性中甲酰基体染料提供了独特的机会，作为亲核攻击的荧光探针和作为荧光标记剂，其中未耦合的荧光团不会对荧光背景产生影响。总体而言，这里报道

  DOI：

  10.1021/ja1075663
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 8-hydroxymethyl-2,6-dichloro-1,3,5,7-tetramethyl pyrromethene fluoroborate
  参考文献：
  名称：

  具有可调氧化还原电位和官能团的体染料用于进一步束缚：制备、电化学和光谱表征

  摘要：

  报道了具有可调氧化还原电位和多功能官能团的 16 种新型体染料家族的制备、光谱和电化学表征。位于 C2 和 C6 位置的吸电子或供电子基团（Et、H、Cl 或 CN）能够在约 2 小时内调节氧化还原电位。0.7 eV 窗口，而不会显着影响 HOMO-LUMO 间隙或吸收和发射光谱。内消旋 (C8) 位置的羟甲基或甲酰基反过来提供了用于共价连接到感兴趣的受体和生物分子的手柄，它省去了更常用的内消旋芳基部分作为标记分子的手段。因此，染料可以与亲电试剂和亲核试剂偶联。重要的，结果表明，与它们的内消旋羟甲基和内消旋乙酰氧基甲基对应物（它们又是明亮的，发射量子产率在 0.7-1 范围内）相比，内消旋甲酰基体染料是非发射性的，并且具有显着更低的摩尔消光系数。因此，非发射性中甲酰基体染料提供了独特的机会，作为亲核攻击的荧光探针和作为荧光标记剂，其中未耦合的荧光团不会对荧光背景产生影响。总体而言，这里报道

  DOI：

  10.1021/ja1075663

文献信息

• Tuning Photoinduced Electron Transfer Efficiency of Fluorogenic BODIPY-<i>α</i> -Tocopherol Analogues
  作者：Lana E. Greene、Richard Lincoln、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1111/php.13062

  日期：2019.1

  Fluorogenic analogues of α‐tocopherol developed by our group have been instrumental in monitoring reactive oxygen species (ROS) within lipid membranes. Prepared as two‐segment trap‐reporter (chromanol‐BODIPY) probes, photoinduced electron transfer (PeT) was utilized to provide these probes with an off/on switch mechanism warranting the necessary sensitivity. Herein, we rationalize within the context

  我们小组开发的α-生育酚的荧光类似物有助于监测脂质膜内的活性氧（ROS）。制备成双段陷阱报告基因（色原醇-BODIPY）探针，利用光诱导电子转移（PeT）为这些探针提供开关机制，保证必要的灵敏度。在这里，我们在马库斯电子转移理论的背景下合理化了 BODIPY 核心上的取代基和连接器长度如何连接陷阱和报告片段，调整 PeT 效率。DFT 和电化学研究用于估计我们构造中 PeT 的热力学驱动力。通过在 400 mV 范围内调整氧化还原电位，我们观察到 PeT 效率提高了一个数量级。将色原醇和 BODIPY 之间的接头长度增加 2。反过来，8 埃使 PeT 效率降低了 2.7 倍。我们的结果说明了取代基和接头的选择如何使基于 BODIPY 荧光团的荧光探针的关闭状态“变暗”，通过有利于 PeT 而非单线激发态歧管的辐射发射。最终，我们的工作为开发 α-生育酚的荧光抗氧化类似物可能达到的灵敏度上限