Carbonic acid (R)-1-[(2R,3S)-2-(2-allyloxycarbonylamino-ethoxythiocarbonylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-ethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 84380-17-6

• 英文名称: Carbonic acid (R)-1-[(2R,3S)-2-(2-allyloxycarbonylamino-ethoxythiocarbonylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-ethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 84380-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₉Cl₃N₂O₇S₂
• 分子量: 509.816
• InChiKey: CIZJEJXKJOFTSP-WCABBAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid (R)-1-[(2R,3S)-2-(2-allyloxycarbonylamino-ethoxythiocarbonylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-ethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5R,6S)-3-(2-Allyloxycarbonylamino-ethoxy)-7-oxo-6-[(R)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-ethyl]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基青霉烯的合成和抗菌活性。

  摘要：

  亚磷酸酯介导的草酰酰亚胺环化反应扩展到N-草酰-2-氮杂环丁酮的4-二硫代碳酸酯，以合成2-烷氧基青霉烯3。通常，与强效的2-烷基硫代青霉烯2相比，化合物3的体外抗菌能力较弱。 。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00502-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R)-4-oxo-3-[(R)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-ethyl]-azetidin-2-yl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Carbonic acid (R)-1-[(2R,3S)-2-(2-allyloxycarbonylamino-ethoxythiocarbonylsulfanyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-ethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基青霉烯的合成和抗菌活性。

  摘要：

  亚磷酸酯介导的草酰酰亚胺环化反应扩展到N-草酰-2-氮杂环丁酮的4-二硫代碳酸酯，以合成2-烷氧基青霉烯3。通常，与强效的2-烷基硫代青霉烯2相比，化合物3的体外抗菌能力较弱。 。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00502-2